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《中药综合》之“有机化学”部分考试大纲
前言
有机化学是中药专业、药学专业的一门重要专业基础课。它的任务是使学生掌握必要的有机化学基本知识、基本理论和基本操作技能，并训练他们应用这些理论和技能去研究各类有机化合物。
本大纲的内容是分成“有机化学基本概念”和“各类有机化合物”两部分。基本概念部分阐述学习有机化学所必须掌握的一些基本理论知识；各类化合物部分则介绍各类有机化合物的结构、命名、性质、制法和有关反应历程及有关化合物在医药上的应用等等。
第一章 绪论
【目的要求】
了解有机化学的研究对象，有机化合物的特点、分类和研究方法及有机化学的重要性。
【内容】
有机化学的研究对象（包括定义、发展简史和重要性。有机化学和中药的关系）。有机化合物的特点和分类。
有机化合物的研究方法（有机化合物的分离和提纯，元素分析和重要物理常数的测定）。
第二章 有机化合物的结构和化学键
【目的要求】
1.掌握与有机化合物有密切关系的共价键的形成理论和有机反应有重大影响的电子效应
2.有机化学中较常见的一些比共价键更弱的化学键。
【内容】
共价键的形成：价键理论、分子轨道理论。价键的属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。共价键中的电性效应：诱导效应、共轭效应（π－π共轭体系、P-π共轭体系）、超共轭体系(σ-π超共轭体系、σ-P超共轭体系)。有机化合物中其他类型的键合。
第三章 立体化学基础
【目的要求】
立体化学是有机化学的一个重要组成部分，属于有机化学的基础理论之一。确立有机化学分子的立体概念。
掌握各种异构体的命名方法。
【内容】
分子模型的表示方法：Fischer投影式， Sawhares 投影式，Newman投影式。顺反异构：顺反异构的类型，主要讲碳碳双键化合物的顺反异构。Z、E——够性表示方法，顺反异构体的性质（物理性质，相互转换，反映速度的差别），顺反异构与生理活性的关系。旋光异构：旋光性与化学结构的关系，含一个手性碳原子的旋光异构，D、L——构型表示法（相对，绝对构型）。含两个相同手性碳原子的旋光异构（非对映体，差向异构体，赤型、苏型概念），含两个相同手性碳原子的旋光异构，R、S——构型表示法，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，外消旋体的拆分，旋光异构与生理活性的关系。构象异构：烷烃的构象，（乙烷、正丁烷，），环己烷的构象：船式、椅式，a键、e键，转环作用。
第四章 烷烃
【目的要求】
本章要求学生进一步建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念外，对烷烃的命名应重点掌握。
对烷烃的物理、化学性质应从它们的结构出发，认识其变化的规律性和特殊性，掌握均裂、异裂、自由基，反应热，过渡状态等概念。
【内容】
烷烃的结构：定义，通式合同系列。烷烃的命名：普通命名法，系统命名法。烷烃的异构：（碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类），烷烃的物理性质。烷烃的化学性质：卤化反应及历程（共价键的断裂方式，自由基的稳定性）。卤化反应中的能量变化：（反应热，活化能和过渡状态）。
第五章 烯烃
【目的要求】
掌握烯烃的结构、命名、异构现象和化学性质等。
掌握烯烃π键的特点，学生应从这个本质上去认识烯烃的加成、氧化和聚合等类化学反应。
掌握烯烃的一般制法。
【内容】
烯烃的结构：定义、通式。烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构（含两个或更多个双键的异构）。烯烃的命名：（系统命名）烯烃的物理性质。烯烃的化学性质：加成反应（加氢、卤划氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）。聚合反应，α-H卤代反应。烯烃加成反应历程：（正碳离子、翁离子），马氏定则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。烯烃制备：醇的失水。卤烷脱卤化氢，自然界的烯烃。
第六章 炔烃和二烯烃
【目的要求】
1.掌握炔烃的加成和烯烃加成反应的异同以及炔烃的活泼氢反应。
2.了解炔烃加成反应历程。
3.掌握共轭二烯烃的结构和特性。
【内容】
炔烃：炔烃的结构，炔烃的异构和命名。炔烃的化学性质：加成反应（加氢、卤素、卤化氢、水、醇），炔烃加成反应历程，氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应及在合成中的应用。二烯烃：二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性[键长(S——反式R——顺式)，能量降低（共轭能）]，共轭二烯烃的结构（离域能，共振结构，共振能），共轭二烯烃的化学性质1、4——加成反应（用共振论解释），Diels-Alder反应电环化反应
第七章 脂环烃
【目的要求】
1、掌握脂环烃的命名法，成环理论，环的稳定性等，
2、学习有关环烷烃的构象及脂环烃化合物的立体异构现象。
【内容】
脂环烃的分类和命名：环烷烃，环烯烃，螺环烷烃，稠环烷烃和桥环烷烃。环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应、脱氢和异构化反应。环烷烃的结构和稳定性：燃烧热对稳定性的估计，电子理论对稳定性的解释。环烷烃的构向异构：取代环己烷和小环的构象。脂环化合物的立体异构：顺反异构、旋光异构、构象异构。
第八章 芳香烃
【目的要求】
1、掌握苯的分子结构，特别是分子轨道理论和共振论对苯分子结构的研究。
2、掌握芳香烃的亲电取代及反应历程。对多环芳烃和非芳香烃等了解。
3、掌握苯环上取代定位规律，共振理论对此理论的解释。
【内容】
苯和苯的同系物：苯的结构。开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构式的解释。苯的同系物的命名和异构，芳香烃的物理性质。芳香烃的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化）反应历程。氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。多环芳烃：萘结构、性质（取代、氧化、加氢）。蒽和菲：致癌烃。非苯芳烃——Huchel规则，环辛四烯负离子，奥，轮烯。
第九章 卤代烃
【目的要求】
掌握卤代烃制法和化学性质，熟悉它们转变为其他有机物的一般规律。
比较不同烃基和不同条件对反应的影响。学习卤代烃的反应历程等。
【内容】
卤代烃的结构、分类和命名：卤代烃的物理性质：卤代烃的化学性质：[取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应）。亲核取代反应历程:SN1、SN2、影响SN的因素]，消去反应及其历程：（E1、E2、影响E的因素），与金属的反应（与锂、镁、钠的反应），还原反应：卤代烃中卤原子活泼性的比较：乙烯型、丙烯型和一般型。卤代烃的制备：卤烷的制备。由醇、烯烃制备，烷烃卤代，卤烷与卤素置换，芳卤烃的制备（芳香烃直接卤化，芳环氯甲基化，由醇制备。个别卤代烃：氯乙烷、氯仿，碘仿，四氯化碳，氟烷，二氟二甲基甲烷，四氯乙烯，四氟乙烯）。
第十章 醇 酚 醚
【目的要求】
掌握羟基官能团的特性，羟基和烃基相互之间的影响。
了解一些重要化合物的制法、性质和在医药上的用途。
【内容】
醇：醇的结构、分类和命名。醇的物理性质：醇的化学性质：与金属钠、氢卤酸的反应，酯的形成，脱水反应，氧化和去氢，多元醇的性质。醇的制备：烯烃水合法，卤代烃水解，由格氏试剂制备，羰基化合物的还原。
2、酚：酚的结构，分类和命名。酚的物理性质：酚的化学性质：酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应，酚的制备异丙苯法，氯苯水解法，碱熔法。
3.醚：醚的结构和命名：醚的化学性质：徉盐的生成，与氢碘酸反应，过氧化物的生成。醚的制备：醇的脱水、Wiliamson的合成法。重要的醚：乙醚，环醚，冠醚。了解硫醇：结构、命名、性质。
第十一章 醛 酮 醌
【目的要求】
掌握醛酮化学反应的类型，从而概括出反应的规律性。
根据醛、酮结构的共同特性和个别差异，认识他们在性质反应上的共性和个性。
了解醌的结构，并由醌的反应认识其结构及它所表现的不饱和双酮的性质。
【内容】
醛和酮：醛、酮结构和命名：醛酮的物理性质：醛酮的化学性质：羰基上的加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式试剂及胺的衍生物的加成），α—活泼氢的反应。（烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合），氧化和还原反应，（Tollens试剂，Fehling试剂），还原反应（催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson反应，黄明龙等人反应），Cannizzaro反应，α，β—不饱和醛酮的反应，（加格氏试剂、HCN），亲核反应历程：（简单的加成反应历程，加成—消去反应历程，羰基加成反应的立体化学）。醛酮的制备：（醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Friedel—Crafts酰化反应），了解苯醌：（性质，制备，电荷迁移络合物）。
第十二章 羧酸及其衍生物
【目的要求】
掌握羧酸的分类和羧酸的分子结构，并熟悉羧酸的一般化学性质。
认识一些重要的羧酸衍生物，并了解他们的重要化学性质。
从羧酸的酸性和羰基加成作用的减弱，总结羧酸结构和性质的关系，进一步讨论诱导效应（场效应）和共轭效应。
掌握丙二酸二乙酯的酸性和在合成上的应用。了解油脂和蜡的一般知识。
【内容】
羧酸：结构、分类和命名。羧酸的物理性质。羧酸的化学性质：酸性（共振式），羧基上羟基的取代反应（生成酯、酰胺、酰卤、酸酐），脱羧反应，α—Η卤代反应（酸性的变化，用诱导效应和共轭效应说明）。二元羧酸：酸性，特有反应（对热的性能）。羧酸的制备：（烃氧化，伯醇或醛的氧化，伯醇或醛的氧化，水解，从格氏试剂合成）。个别化合物：（甲酸、乙酸、十一烯—10—酸、高级一元羧酸、乙二酸、丁二酸、苯甲酸、邻—苯二甲酸）。酰卤和酸酐：结构和命名，化学性质（水解，醇解，氨解）：酯：结构和命名，化学性质（水解、醇解和氨解，异羟肟酸铁反应，还原反应，与格式试剂作用）：丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用，酯化反应历程。酰胺：结构和命名，化学性质（酸碱性，水解，脱水，Hofmann降解反应）：羧酸衍生物水解。醇解，氨解反应活性的比较。
第十三章 取 代 羧 酸
【目的要求】
1、认识多官能团化合物的结构特点和官能团相互间的影响，
2、掌握乙酰乙酸乙酯的二种分解方式和互变异构的基本原理。
【内容】
卤代酸：卤代酸的命名，制备。化学性质：（酸性，水解）。个别化合物：（三氯乙酸，氟乙酸钠）。
羟基酸：醇酸[分类和命名，制备（卤代酸水解，羟基腈水解（Reformatsky反映）。性质：（酸性，氧化反应，脱水反应）。个别化合物：（乳酸，苹果酸，酒石酸，枸橼酸）。了解酚酸：制备（Kolbe-Schmitt法），性质（取代，脱羧）。
3、羰基酸：羰基酸的分类和命名（丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯），乙酰乙酸乙酯的制备（Claisen酯缩合反应），乙酰乙酸乙酯的互构异变，乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用]。
第十四章 碳 水 化 合 物
【目的要求】
掌握单糖的结构和性质，
对于低聚糖和多糖的组成及连接方式，掌握它们的性质。二糖的还原性，淀粉的水溶性等。
【内容】
概述（定义，分类，三类糖之间的关系）。单糖：葡萄糖的链式结构和相对构型（Fisher投影式），葡萄糖的环状结构（氧环式，Haworth式，优势构象及相互改写），果糖的结构。单糖的性质：（氧化反应，脎的生成，脱水反应，苷的生成，变旋现象，络和反应，）重要的单糖及其衍生物（核糖，葡萄糖和果糖，糖醇，氨基糖），苷类：（水杨苷，苦杏仁苷）。低聚糖：二糖的结构和分类（还原性二糖，非还原性二糖）。重要的二糖：（蔗糖，麦芽糖，乳糖，膏滋和转化糖）。多糖的结构，重要的多糖（淀粉，糖元，菊糖，纤维素）。
第十五章 含 氮 有 机 化 合 物
【目的要求】
1. 了解几种类型的含氮有机化合物（硝基化合物，胺类，重氮化合物）。
2.掌握胺类，重氮盐和偶氮化合物的结构，重要的化学性质及其应用。
3. 了解有机物结构与颜色的关系
【内容】
1、胺类：胺的分类，命名和结构。胺的制备：（氨的羟基化，含氮化合物的还原），脂肪胺的特殊制法Gabrioi合成法，Hormann重排。胺的物理性质：胺的化学性质：（碱性，烷基化，酰基化，氧化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，伯胺的异腈反应，季胺盐的性质）。2、重氮化合物：重氮盐的制备，重氮盐的性质[失去氮的反应（重氮基被H，-OH，X和-CN取代），保留氮的反应（还原反应，偶合反应）]。偶氮化合物和颜色，偶氮指示剂（甲基橙，刚果红）。
第十六章 杂 环 化 合 物
【目的要求】
了解杂环化合物的定义和分类，熟悉杂环化合物的命名方法，
掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构及化学性质，
认识苯稠环和稠杂环中与中药成分有关的一些杂环化合物。
【内容】
杂环化合物的定义和分类：按杂原子的不同分，按环的大小分，按缺芳杂环分。杂环化合物的命名：杂环母核的编号，稠环化合物的命名。五元杂环化合物：（呋喃，噻吩和吡咯，咪唑和噻唑）和六元杂环化合物：吡喃，吡啶，嘧啶，）的结构和化学性质。苯稠杂环化合物：吲哚，苯并吡喃（香豆精，黄酮体），喹啉和异喹啉。稠杂环化合物：嘌呤，尿酸，黄嘌呤（茶碱，可可碱，咖啡碱，腺嘌呤和鸟嘌呤）。
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