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2012年全国硕士研究生入学考试
湖北师范学院自命题考试科目考试大纲
（科目名称：有机化学 科目代码：617）
一、考查目标
有机化学课程考试涵盖有机化合物的结构、有机化合物的性质、有机化合物的制备、有机化合物的反应等内容。要求考生全面系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论。掌握有机化合物的结构，利用有机化合物的结构推断有机化合物的性质、制备及其应用，具备较强的分析问题和解决问题的能力。
二、考试形式与试卷结构
（一）试卷成绩及考试时间
本试卷满分为150分，考试时间180分钟。
（二）答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
（三）试卷题型
命名、选择题、完成反应、写反应机理、鉴别与分离、合成题、推结构等。
（四）主要参考书目
曾昭琼等主编：《有机化学》高等教育出版社，2004年第四版
三、考查范围
●绪 论
1. 掌握有机化合物的定义，有机化学的研究对象、特点；
2. 了解共价键的键参数：键长、键角、键能和键离解能；
3. 理解键的极性与极化性，分子的极性；掌握共价键断裂的方式：均裂与异裂；
4. 熟悉有机化合物的分类，常见官能团的名称与结构，表示方法：分子式、构造式；
5. 了解有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂。了解现代共价键理论的基础知识。
重点： 酸碱理论， 共价键本质和参数。
● 烷烃和脂环烃
1. 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体；了解甲烷的结构：碳原子的四面体概念sp3杂化、δ键（构型概念）；了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系；
2. 了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。 掌握分子结构对物理化学性质的影响；稳定性、卤代、氧化等；
3.理解烷烃的反应甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向：自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止；
4. 了解烷烃的来源及制备；
5. 了解环烷烃命名及反应； 掌握环烷烃的性质（取代反应、小环性质的特殊性—加成），小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环 已烷和十氢化萘的的构象：船式、椅式、a键、e键。
重点： 烷烃及环烷烃的命名， 烷烃卤代反应历程， 环烷烃的构象、环烷烃的性质。
● 单烯烃
1. 熟悉烯烃的命名、结构、异构体、物理性质；
2. 烯的反应
掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应，游历基加 成反应历程、过氧化物效应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1，4加成， Diels-Alder[2+4]环加成反应。加成反应：催化加氢、加X2、与酸的加成， 加HOCl、自由基加成。 烯烃的顺反异构反应。 氧化：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化。 α—氢原子的卤代反应
3. 了解烯的来源，掌握烯烃的制备， 醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素。
重点：烯烃亲电加成反应历程、烯烃的化学性质及制备。
● 炔烃和二烯烃
1. 掌握炔烃、二烯烃的分类、命名，结构及同分异构现象；
2. 掌握炔烃和二烯烃的重要化学性质及反应规律。炔的反应：加成、氧化及末端H的活性 。催化加氢、 加X2、加HX、加H2O、HCN；与碱金属（K，Na，Li）及液氨还原加成；炔烃和烯烃加反应活性的比较。 氧化反应 炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及烃化（碳负离子）；
3. 了解炔的制备。乙炔的性质、制备方法及用途；
4. 掌握共轭二烯烃特别是1，3—丁二烯的性质、结构特点及用途， 分类和命名、共轭二烯烃的分子结 构：离域键、离域能、共轭效应 共轭二烯烃的化学特性：加成反应（1，2和1，4—加成）、狄耳斯—阿尔德（Dieis-Alder）反应；
5. 了解重要的二烯烃：丁二烯和异戊二烯来源与反应。
重点：炔烃、共扼二烯烃的命名及反应。
● 对映异构
1. 了解对映异构（enantiomers ）现象、物质的旋光性与分子结构的关系：手性、对称因素（对称面、对称中心）、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度；
2. 熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构
a） 含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔（Fischer）投影式
b） 对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、掌握构型的R/S法（次序规则）、了解D/L法
c） 含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体
d） 环状的化合物对映异构
3. 掌握烯烃化合物的几何异构体：顺反异构及性质；
4. 掌握含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，不含手性碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物；了解N， S等手性原子的化合物；
5.了解外消旋体、拆分和不对称合成；
6.掌握立体化学在研究反应历程中的应用：烯烃的加溴
重点：手性的判断，R/S命名。
● 芳烃
1. 熟悉苯的分子结构：凯库勒（Kekule）式，芳香性解释；
2. 了解单环芳香烃的异构现象和命名；
3. 掌握苯及其同系物的物理和化学性质取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts）反应；苯环亲电取代反应历程（δ—络合物）；苯环上取代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）超共轭效应。 氯甲基化反应， 加特曼（Gatterman）-科赫（Koch）反应；伯奇（Birch）还原反应。 氧化反应：苯环氧化、侧链氧化；
4. 了解重要的单环芳烃：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；
5. 掌握萘： 结构性质：取代反应、加成反应、氧化反应；
6. 了解非苯芳烃，掌握休克耳（Huckel）规则及其应用。
重点：苯、萘的化学反应，定位规律，芳香性的判断。
● 卤代烃辅导
1. 了解卤代烷的分类，掌握卤代烷的命名；
2. 了解卤代烷的物理性质及波谱特征，多卤代烷的稳定性与氟代烷的用途；
3. 熟练掌握卤代烷的亲核取代反应、脱卤代氢反应（消除反应）、生成格氏试剂的反应；
4. 理解亲核取代反应历程（SN1，SN2）及立体化学特征；
5. 理解消除反应历程 （E1，E2）及及立体化学特征，熟练掌握扎依采夫规则；
6. 理解消除反应与亲核取代反应的竞争；
7. 掌握卤代烃与金属反应（Li、Mg）的反应，并了解金属有机化合物的概念；
8. 掌握卤代烯烃及卤代芳香烃的分类（乙烯基型、孤立型、烯丙基型）；熟练掌握卤代烯烃及卤代芳香烃的化学性质；理解p-π共轭对卤代烯烃及卤代芳香烃化学性质的影响；
9. 掌握卤代烃的制法。
重点：卤代烃的化学性质，亲核取代机理。
● 醇、酚、 醚
1. 了解醇的分类，掌握醇的命名；了解醇的物理性质和波谱特性；
2. 醇的化学性质：与活泼金属的反应，与卤化磷（或亚硫酰氯）反应，与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸）的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，邻二醇特有的反应（HIO4）、片呐醇重排；
3. 掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。
4. 掌握醇消去反应历程
a） β—消去反应：反应历程E1、E2， 消除反应的取向：札依切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争
b） 了解α—消去反应：卡宾的结构和性质
5. 了解酚的结构及命名；了解酚的物理性质、来源及工业制法；
6. 掌握酚的化学性质：与氧氢键断裂有关的反应、苯环上的取代反应、氧化、还原反应；
7. 了解醚的结构及命名，了解醚的物理性质；
8. 掌握醚的化学性质：佯盐的形成、醚键的断裂、过氧化物的形成；环氧乙烷类化合物的制备，开环方式，立体化学以及醚的制备方法；
9. 了解冠醚的结构以及命名。
重点：醇、酚、醚的反应及制备，消去反应机理。
● 醛和酮
1. 了解醛酮的分类，异构和结构；熟练掌握醛、酮的分类和命名；
2. 了解醛、酮的物理性质； 掌握醛、酮的光谱特征；
3. 熟练掌握醛、酮的亲核加成反应及亲核加成反应历程、分子结构对亲核加成反应活性的影响、羰基的保护和脱保护；熟练掌握醛、酮的氧化还原反应及其应用；了解羰基加成反应的立体化学；
4. 熟练掌握醛、酮分子中α-H的卤代反应和羟醛缩合反应；
5. 了解α，β不饱和醛酮结构特点，掌握α，β不饱和醛酮的化学性质：亲电加成反应、亲核加成反应、麦克尔（Michael）加成；
6. 掌握醛、酮的制备方法；了解一些重要的醛酮。
重点：醛酮的化学性质及制备。
● 羧酸及羧酸衍生物
1. 熟悉羧酸的命名、物性及光谱特性；
2. 掌握羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）；
3. 掌握羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合成（如格式试剂制备）
4. 掌握羧酸的反应
酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、形成酸卤、 酯、酰胺、脱羧、α—H的卤代反应、还原（被氢化铝锂还原）、酯化反应的机理，羧基中的羧基的反应；
5. 了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸；了解重要二元羧酸物理化学性质：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸；
6. 熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、腈的分类、命名、结构比较、物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其相互转化：亲核取代反应（加成—消化反应历程）、水解、醇解、氨解酯的水解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原；酯缩合反应；酰氨的脱水和霍夫曼降解反应；
7. 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
a） 乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用
b） 丙二酸二乙酯及其在合成上的应用
c） 了解碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯
8. 熟悉取代羧酸（如卤代酸、羟酸、酮酸）的合成与反应，了解多元羧酸的性质；
重点：酸酸以及其衍生物的化学性质、制备和机理。
●含氮化合物
1. 了解硝基化合物的结构及命名，了解硝基化合物的物理性质；
2. 掌握硝基化合物的化学性质：互变异构现象、硝基的还原反应、硝基对苯环邻、对位上取代基的影响；
3. 了解胺的结构、分类和命名，了解胺的其物理性质及波谱特征；
4. 掌握胺类化学性质：碱性强弱的判断及烃基化，酰化，兴斯堡反应，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应，掌握芳胺上的亲电取代反应；
5. 掌握季铵盐和季铵碱的命名和性质、彻底甲基化和霍夫曼消除反应；了解相转移催化剂；
6. 掌握芳香重氮化反应及其用途：取代反应与偶联反应。了解重氮甲烷的性质；
7. 掌握胺、重氮盐的制备方法，了解偶氮染料。
8. 掌握亲核重排，了解亲电重排、自由基重排、芳香族重排；
重点：含氮化合物的化学性质、制备及应用，亲核重排。
●周环反应
1. 熟悉并掌握电环化反应；
2. 熟悉并掌握[2+2]， [2+4] Diels-Alder环加成反应；
3. 熟悉σ-迁移反应（Claisen 克来森重排，Cope重排）。
重点：电环化反应、[2+4] 环加成反应、Claisen 克来森重排、Cope重排。
●杂环化合物
1. 了解杂环化合物的分类和命名；
2. 了解五元杂环化合物的物理性质，掌握五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构与化学性质。了解噻唑，咪唑及稠杂环吲哚的化学性质，了解嘌呤及其衍生物的结构与化学性质；
3. 了解六元杂环化合物的物理性质，掌握六元杂环吡啶结构及化学性质，了解嘧啶及稠杂环喹啉，异喹啉的化学性质；
4. 知道常见的生物碱，了解生物碱的一般性质和提取方法。
重点：简单五元、六元杂环的反应。
●碳水化合物
1. 熟悉单糖结构与物理化学性质
单糖的碳架结构： 单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构[哈武斯（Haworth）透视式、构象式]
单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原（吐伦和菲林试剂，溴水或电解氧化，硝酸氧化，催化氢化，钠汞还原）、成脎反应、成苷反应、单糖的递降（Ruff降解，Wohl降解）、糖脎与糖腙。
2. 了解重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖；
3. 了解双糖： 还原性双糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖；非还原性双糖：蔗糖；
4. 了解多糖： 淀粉、纤维素。
重点：单糖的化学性质和结构。
●蛋白质和核酸
1. 了解氨基酸：结构、分类和命名、掌握氨基酸制法【氨基酸的合成：Strecker合成、σ-卤代酸氨解、 Gabriel合成、丙二酸酯法】、掌握氨基酸性质【两性和等电点、氨基的反应（与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应）、脱羧反应、与水合茚三酮反应】；
2. 了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成、 重要的多肽；
3. 了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白质的性质（两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性（可逆和不可逆）、水解、显色反应）。
重点：氨基酸的性质及其合成。
●有机合成
1. 掌握有机合成基本碳骨架的形成（增链反应、减链反应、重排、成环反应） ；
2 熟悉在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团（官能团的引入、官能团的除去、官能团的转化） ；
3. 了解反应的选择性、保护基和导向基；
4. 了解立体化学控制；
5. 了解有机合成路线选择。
重点：有机化合物碳骼的形成及立体化学的要求。
● 有机波谱
1. 了解紫外光谱的基本原理、紫外光谱图，了解各类化合物的电子跃迁，紫外光谱与分子结构的关系；
2. 了解红外光谱基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法；
3. 熟悉重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移的因素；
4. 掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释；
5. 了解核磁共振谱的基本原理， 等性质子与非等性质子， 偶合常数；
6. 掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析：屏蔽效应和化学位移，峰面积的强度与质子数，自旋偶合与自旋裂分；
7. 了解质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成及应用，各类化合物的质谱图特征。
重点：利用1H NMR谱（结合其它波谱）推测有机分子的结构。
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