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1 《有机化学》考研大纲 一、课程的性质和目的 有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门学科。 本课程含有机化学实验。 通过本课程的学习,使学生能较全面地了解并掌握有机化学中的基本概念、基本理论 和基本反应;学会利用化合物的结构特征分析其物理性质及化学反应性能;能够对一般的化 合物进行合成分析;掌握分离、提纯、鉴定一般有机化合物的常用方法,能对简单有机物进 行合成。 学生掌握这些基本规律和理论及相关的实验技术,不仅能够为更好地学习后续专业课打 下坚实的基础,而且可以了解和掌握基本的科研方法与技能。有机化学是高等院校培养学生 综合能力与科学素养的一门重要专业技术基础课。 二、课程内容和要求 第一章 绪论 1.有机化学及有机化合物 2.有机结构理论及有机物结构表示法 3.共价键的属性、断裂方式及有机反应类型 基本要求: 1.了解有机化学的发展历史及研究对象,掌握有机物的特点及其分类 2.了解价键理论和分子轨道理论,掌握共价键属性及共价键断裂方式 第二章 饱和烃与脂环烃 1.烷烃和环烷烃的命名与结构 2.烷烃的物理性质 3.饱和烷烃的性质:卤代、氧化、异构化及裂化 4.小环烷烃的结构和开环反应 基本要求: 1.掌握烷烃及烷基的命名方法,尤其是系统命名法 2.掌握烷烃及小环烷烃的结构,会进行构造异构和构象异构分析 3.掌握烷烃及小环烷烃的主要化学反应;掌握自由基的稳定性顺序及自由基反应机理 第三章 不饱和烃 1.不饱和烃的命名及结构 2.加成反应 3.聚合反应及塑料与橡胶 4.氧化反应 5.α -H 及炔氢的反应 6.双烯合成 ------ Diels-Alder 反应 基本要求: 1.掌握烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构 2.掌握不饱和烃的系统命名法及烯烃的几何异构现象 3.掌握不饱和烃的化学性质;通过亲电加成、亲核加成及自由基加成反应机理的学习, 掌握马氏规则、过氧化物效应及反应产物构型的选择 第四章 立体化学 1.烷烃与环烷烃的构象分析 2.顺反异构(几何异构) 3.对映异构 基本要求: 1.掌握构象分析,尤其是环己烷的构象;掌握几何异构的命名 2 2.掌握手性、比旋光度、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念;学会用 R/S 法和 D/L 法进行构型标记;会使用 Fischer 投影式 第五章 芳香化合物 1.苯的结构、芳香性的定义及 Hückel 规则 2.芳香化合物的命名及物理性质 3.单环芳烃的化学性质:亲电取代反应、加成反应、α -H反应 4.单环芳烃亲电取代反应的定位规则 5.多环芳烃 6.芳杂环化合物 基本要求: 1.掌握芳香性的内涵与 Hückel 规则的应用 2.掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的结构、命名及其主要的化学 性质,并从结构上分析掌握它们在化学性质上的异同 3.掌握芳烃亲电取代反应的反应机理及定位规则,学会用电子效应和共振论解释定位规 则,并熟练利用定位规则指导取代芳烃的合成 第六章 卤代烃 1.卤代烃的结构与制备 2.卤代烃的化学性质:亲核取代反应、消除反应、与活泼金属的反应 3.亲核取代反应与消除反应的反应机理 4.卤代烯烃与卤代芳烃 基本要求: 1.掌握卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳烃的结构和化学反应 2.掌握 SN1 与 SN2、EI 与 E2 反应的反应机理,会判断化合物的结构对反应机理和反应 活性的影响 第七章 醇 酚 醚 1.醇酚醚的结构、分类和命名 2.醇酚醚的制备 3.醇、酚、醚的反应 基本要求: 1.掌握醇酚醚的命名、结构特征、制备方法和化学性质 2.了解有关重要化合物在实际中的应用 第八章 醛 酮 醌 1.醛、酮的结构和命名 2.醛、酮的制备 3.醛、酮的化学性质:亲核加成、α -H反应、氧化、还原 4.醌的结构与性质 基本要求 1.掌握醛和酮的结构、命名、制备方法和化学性质 2.掌握羰基亲核加成反应和醛酮缩合反应的反应机理 第九章 羧酸及其衍生物 1.羧酸及其衍生物的结构、命名和物理性质 2.羧酸及其衍生物的制备方法 3.羧酸及其衍生物的化学性质 4.β -二羰基化合物 基本要求: 1.掌握羧酸及其衍生物的结构、命名及制备方法 2.掌握羧酸及其衍生物的化学性质以及酯化反应的反应机理 3.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 第十章 含氮化合物 1.硝基化合物的结构、制备及化学性质 2.胺的分类、命名、结构及制备 3 3.胺的反应 4.重氮及偶氮化合物 5.腈的命名、制备及性质 基本要求: 1.掌握硝基化合物、胺及腈的结构、命名、制备方法及化学性质。重点是胺 2.掌握重氮盐的制备及其在有机合成中的应用 第十一章 碳水化合物 1.碳水化合物的定义和分类 2.单糖的结构与化学性质 3.二糖与多糖的结构与性质 基本要求: 1.重点掌握单糖及二糖的结构特征;了解变旋光现象、差向异构、苷羟基等概念;会书 写 Haworth 式及构象式 2.了解淀粉、纤维素的组成与性质 第十二章 氨基酸 蛋白质 核酸 1.氨基酸的结构、分类和命名 2.氨基酸的制备与性质 3.蛋白质、核酸的结构与生理功能 基本要求: 1.掌握α -氨基酸的命名、制备与性质 2.了解蛋白质与核酸的结构与生理功能
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