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2016年全国硕士研究生入学考试招生单位自命题试卷 A卷 825(A 卷)第 1 页,共 4 页 安徽工业大学 2016 年硕士研究生招生专业基础课试卷(A 卷) 科目名称: 有机化学 科目代码: 825 满分: 150 分 考生请注意:所有答案必须写在答题纸上,做在试题纸或者草稿纸上的一律无效! 一、 命名或写出下列化合物的结构式(每题 2 分,共 20 分) 1、 CH3CH2CHCH2OH Cl 6、甲基环己烷 2、 BrCH2CH2Br 7、对甲基苯酚 3、 H2C C C H CH2 CH3 8、4-氯甲苯 4、 H3C CH3 CHO 9、环氧乙烷 5、 O O 10、二苯甲酮 二、完成下列化学反应,问号位置写出相应的反应条件和结构式(每空 2 分,共 40 分) 1、 OH MeI O COOH CH3 MeOH 浓H2SO4K2CO3 ?? KMnO4 吡啶 2、 (CH3)2C CH2 1)B2H6 2)H2O2,OH- ? 3、 CHO + MgBr 1)干醚 2) H+ /H2O ? 4、 CHO2 浓NaOH ? ? 5、 CH2 HBr Mg 干醚H2O2 ? ? 6、 ? NaCNNBS △ CH3CH=CHBr NaBr ? 2016年全国硕士研究生入学考试招生单位自命题试卷 A卷 825(A 卷)第 2 页,共 4 页 7、 ? ?NH3 Br2 + NaOH C COOH H CH3 CH3CH2 SOCl2 C CONH2 H CH3 CH3CH2 8、 CH3CH=CHCHO LiAlH4 ? 9、 AlCl3 AlCl3 CH3CH2BrClCH2CH(CH3)2 ? ? 10、 CH3 CH3 NO2 CH3 NHCOCH3 CH3 NHCOCH3 CH3 N2 + HSO4 - CH3 NO2 NO2 NH2 CH3 F Fe/HCl (CH3CO)2O HNO3/H2SO4 H+ /H2O NaNO2/H2SO4 H3PO2/H2O Fe/HCl NaNO2/HBF4 ? ? ? ? ? 三、单项选择填空题(每小题 3 分,共 30 分) 1、下列最稳定的碳正离子为:( )。 (A) (C)(B) (D)CH2CH=CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH3CH=CH 2、按 SN1 反应历程反应速率最快的为:( )。 (D) CH3CH2Br(A) CH3CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CHBr CH3 (C) CH3CBr CH3 CH3 3、下列卤化反应速率最强的是:( )。 (A) 苯 (B)乙基苯 (C)硝基苯 (D) 氯苯 4、下列物质酸性最强的是:( )。 (A) 对叔丁基苯甲酸 (B)对甲氧基苯甲酸 (C)对甲基苯甲酸 (D)对硝基苯甲酸 2016年全国硕士研究生入学考试招生单位自命题试卷 A卷 825(A 卷)第 3 页,共 4 页 5、下列物质碱性最强的是:( )。 NH3 NH2 (A) (C)(B) (D) NH2 NHCOCH2CH3 6、下列芳香化合物亲电取代反应的活性顺序是:( )。 NO2 CO O H ClO Me ① ② ③ ④ (A) ①>④>③>② (B) ②>③>④>① (C) ④>①>③>② (D) ③>④>②>① 7、D-(±)-乳酸中“±”表示:( )。 (A)左旋 (B)右旋 (C)正反式 (D) 外消旋 8、下列化合物构型为 S 的是 ( )。 (A) Cl H CH2CH3 CHCH2 (B) CH3 H HO CHO (C) BrH CH2CH3 CH(CH3)2 (D) C H 3 H N H 2 C 6H 5 9、下列醇与金属 Na 作用,反应活性最大的为 ( )。 (A)正丙醇 (B)甲醇 (C)异丙醇 (D)叔丁醇 10、下列化合物不能使三氯化铁溶液显色的是:( )。 (A)苯酚 (B)邻羟基苯甲酸 (C)乙酰乙酸乙酯 (D)乙醇 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 (每小题 5 分,共 10 分) 1、A.苯甲醛 B. 苯乙酮 C. 苯酚 2、A.甲胺 B.二甲胺 C.三甲胺 五、合成题(本大题共 3 小题,共 25 分) 1、由苯为原料合成: ClCl Cl (8 分) 2、以乙醛和乙醇为原料合成(无机试剂任选): CH 3CH CH COO C2H5 (8 分) 3、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成: CH3 Br Br (9 分) 2016年全国硕士研究生入学考试招生单位自命题试卷 A卷 825(A 卷)第 4 页,共 4 页 六、反应机理题(本大题共 2 小题,共 15 分) 1、丙烯可以与溴反应合成 1,2-二溴丙烷:(5 分) (1) 以上反应属于有机反应中哪种类型?(2 分) (2) 写出具体的反应机理。(3 分) 2、写出下列反应的反应机理:(10 分) OH OH O H+ 七、实验题(本大题共 3 小题,共 10 分) 实验室以环己醇为原料制备环己烯。 实验步聚:在干燥的圆底烧瓶中,加入环己烯、浓磷酸和几粒沸石,充分摇匀。 分馏控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过 73℃,当温度计到达 85℃,停止分馏。 将馏出液分液,有机层用等体积的饱和食盐水洗涤,无水氯化钙干燥,水浴加热蒸馏, 收集 80~85℃的馏分。 已知环己烯微溶于水,环己烯和环己醇分别可与水可形成二元共沸物,共沸物的 沸点和组成见下表。 请问: 1、本实验选用浓磷酸的作用是什么?能用其它什么酸替代?(4 分) 2、以上合成环己烯属于什么类型有机反应?合成实验为什么采用分馏装置?(4 分) 3、反应体系中加入沸石的目的是什么? (2 分) (试题完) 化合物 沸点/℃ 共沸点/℃ 组成%(质量分数) 环己烯 83.3 70.8 90 水 100 10 环己醇 161.5 97.8 20 水 100 80
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