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中国地质大学研究生院 硕士研究生入学考试《有机化学》考试大纲 一、考试形式 闭卷,答题时间为 3 小时。 二、试卷结构(满分为 150 分) 1、命名或写出结构式,约 12.5% 2、用化学方法分离或鉴别化合物,约 12.5% 3、简答题,约 20% 4、合成题,约 30% 5、推断结构(含波谱分析),约 15% 6、机理题,约 10% 三、主要参考书 《有机化学》,第四版,徐寿昌主编,高等教育出版社。 《有机化学》,第四版,胡宏纹主编,高等教育出版社。 四、考试内容及考试要求 1、有机化合物的结构和性质 考试内容 有机化学物的分类,有机化合物的结构特点,有机化学中的酸碱概念。 考试要求 了解有机化合物和有机化学的基本概念,了解有机化合物的特点和分类,掌 握有机化合物中的共价键性质及其反应特性,掌握有机化学中的酸碱概念。 2、烷烃 考试内容 烷烃的通式、同系列和构造异构,烷烃的命名,烷烃的结构和构象,烷烃的 物理性质和化学性质,卤代反应历程。 考试要求 掌握烷烃的分类、命名、结构及同分异构现象,了解乙烷、丁烷的构象,掌 握烷烃的物理性质和化学性质,掌握 sp 3 杂化,掌握烷烃卤代反应的自由基历程。 3、不饱和脂肪烃(烯烃、炔烃、二烯烃) 考试内容 烯烃的构造异构和命名(包括 Z-E 命名),烯烃的结构,烯烃的来源和制法, 烯烃的物理性质和化学性质;炔烃的异构和命名,炔烃的结构,炔烃的物理性质, 炔烃的化学性质;共轭二烯烃的结构,共轭效应和超共轭效应,共轭二烯烃的性 质。 考试要求 掌握烯烃、炔烃的结构、异构和命名,掌握烯烃、炔烃的来源和制法,掌握 烯烃、炔烃的物理性质和化学性质,掌握 sp 2 、sp 杂化及 键的结构特点,掌握 烯烃亲电加成反应的历程,掌握二烯烃的分类及命名,掌握共轭二烯烃的结构与 共轭效应、共轭二烯烃的性质。 4、脂环烃 考试内容 脂环烃的定义和命名,脂环烃的性质,环烷烃的环张力和稳定性,环烷烃的 结构。 考试要求 掌握脂环烃的定义、命名、结构及其同分异构现象,掌握脂环烃的性质,掌 握环烷烃的结构与环的稳定性的关系,掌握环己烷的构象和稳定性。 5、芳香烃 考试内容 苯的结构,单环芳烃的构造异构和命名,单环芳烃的物理性质和化学性质, 苯环上亲电取代反应的定位规律;联苯及其衍生物,稠环芳烃,非苯芳烃。 考试要求 了解苯的结构,掌握单环芳烃的构造异构和命名,掌握单环芳烃的物理性质 和化学性质,掌握苯环上亲电取代反应的定位规律,掌握联苯及其衍生物、稠环 芳烃、非苯芳烃的性质。 6、立体化学 考试内容 手性和对映体,旋光性和比旋光度,含有一个手性碳原子的化合物的对映异 构,构型的表示法、构型的确定和构型的标记,含有多个手性碳原子的化合物的 立体异构,外消旋体的拆分,手性合成,环状化合物的立体异构。 考试要求 了解立体异构、对映异构、手性碳原子、手性、对映体、非对映体、旋光性、 比旋光度、内消旋体、外消旋体等基本概念,掌握构型的表示法、构型的确定和 构型的标记,掌握含多个手性碳原子化合物的立体异构,了解环状化合物的立体 异构。 7、卤代烃 考试内容 卤代烷的命名,卤代烷的制法,卤代烷的物理性质和化学性质;卤代烯烃的 分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响;卤代芳烃,多卤代烃。 考试要求 掌握卤代烷的分类、命名和制法,掌握卤代烷的物理性质和化学性质,掌握 亲核取代反应历程和消除反应历程,掌握卤代烯烃的分类和命名,掌握双键位置 对卤原子活泼性的影响,掌握卤代芳烃、多卤代烃的性质。 8、醇、酚、醚 考试内容 醇的结构、分类、异构和命名,醇的制法,醇的物理性质和化学性质,重要 的醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇),硫醇(制法和性质);酚的构 造、分类和命名,酚的制法,酚的物理性质和化学性质,重要的酚(苯酚、甲苯 酚、对苯二酚、萘酚);醚的构造、分类和命名,醚的制法,醚的性质,乙醚, 环醚(环氧乙烷、1,4-二氧六环),硫醚。 考试要求 掌握醇、酚、醚的结构、分类和命名,掌握醇、酚、醚的制备方法,掌握醇、 酚、醚的物理性质和化学性质,了解一些重要的醇、酚、醚化合物的性质。 9、醛、酮和醌 考试内容 醛、酮的结构和命名,醛、酮的制法,醛、酮的物理性质和化学性质,重要 的醛和酮(甲醛、乙醛、丙酮);醌的结构和命名,醌的物理和化学性质,苯醌, 萘醌,蒽醌。 考试要求 掌握醛、酮、醌的结构、分类及命名,掌握醛、酮、醌的物理性质和化学性 质,掌握亲核加成反应的历程,掌握醛、酮、醌的制备,了解苯醌、萘醌、蒽醌 的性质。 10、羧酸及其衍生物 考试内容 羧酸的结构、分类和命名,羧酸的制法,羧酸的物理性质和化学性质,重要 的一元羧酸(甲酸、乙酸、丙烯酸),二元羧酸(乙二酸、己二酸、苯二甲酸); 羟基酸的分类和命名,羟基酸的制法,羟基酸的物理性质和化学性质,重要的羟 基酸;羧酸衍生物的结构和命名,羧酸衍生物的物理性质,酰基碳上的亲核取代 反应,各位羧酸衍生物及其重要代表物(酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亚胺、内酰 胺、蜡和油脂);碳酸衍生物(碳酰氯、碳酰胺)。 考试要求 掌握羧酸、羟基酸及羧酸衍生物的结构、分类和命名,掌握羧酸、羟基酸及 羧酸衍生物的制备方法,掌握羧酸、羟基酸及羧酸衍生物的物理性质和化学性质, 掌握酰基碳上的亲核取代反应,了解几种重要羧酸、羟基酸及羧酸衍生物,了解 碳酸衍生物的性质。 11、β -二羰基化合物 考试内容 β -二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性,β -二羰基化合物碳负离子 的反应,丙二酸酯在有机合成上的应用,克莱森(酯)缩合反应——乙酰乙酸乙 酯的合成,乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用,碳负离子和 α ,β -不饱和羰基 化合物的共轭加成——麦克尔反应。 考试要求 掌握 β -二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性,掌握克莱门森酯缩合 反应,掌握碳负离子和麦克尔加成反应,掌握丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有 机合成上的应用。 12、含氮化合物(硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物) 考试内容 硝基化合物的分类、结构和命名,硝基化合物的制法,硝基化合物的物理性 质和化学性质;胺的分类、命名和结构,胺的制法,胺的物理性质和化学性质, 季铵盐和季铵碱;腈(制法和性质),丙烯腈;异腈(制法和性质);重氮化反 应,重氮盐的性质及其在合成上的应用,了解偶氮化合物和偶氮染料,了解重氮 甲烷和碳烯。 考试要求 掌握硝基化合物和胺的分类、结构和命名,掌握硝基化合物和胺的制备方法, 掌握硝基化合物和胺的物理性质和化学性质,掌握季铵盐和季铵碱、腈、丙烯腈、 异腈的制法和性质,掌握重氮盐的性质及其在合成上的应用,了解重氮甲烷和碳 烯,了解偶氮化合物和偶氮染料。 13、杂环化合物 考试内容 杂环化合物的分类和命名,杂环化合物的结构与芳香性,五元杂环化合物(呋 喃、糠醛、噻吩、吡咯及其衍生物),六元杂环化合物(吡啶及其衍生物),及 吲哚、喹啉和异喹啉。 考试要求 掌握杂环化合物的分类和命名,掌握休克尔规则,掌握杂环化合物的结构和 芳香性,掌握五元杂环化合物、六元杂环化合物及其衍生物的物理化学性质。 14、有机波谱分析 考试内容 红外光谱,核磁共振氢谱。 考试要求 了解红外光谱、核磁共振氢谱基本原理,掌握红外光谱、核磁共振氢谱在有 机化合物结构分析中的应用。 15、有机反应机理 考试内容 上述 2-13 项考试内容中所需掌握的化学反应的主要涉及加成、消除、取代、 重排反应的机理。 考试要求 掌握简单亲核、亲电以及自由基反应的反应过程,能对简单反应进行机理推 导或解释反应历程及结果。
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