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《有机化学》考试大纲
一、课程基本要求：
基本要求：通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基
本反应以及综合分析问题解决问题的能力。
二、考试方法：闭卷考试 试卷满分：150 分 考试时间：3 小时
三、试题类型：选择题，填空题，简答题或分析题，机理题，综合应用题
四、考试内容及要求：
按章节规定考试内容范围、重点及相应知识要求。
第一章 绪论
[本章重点]
有机化合物的含义及特性
第一节 有机化学
一、有机化合物的含义和特性
1、有机化合物的含义
2、有机化合物的特性
二、有机化学的研究对象
1、有机化学的研究对象
2、有机化学的目的和任务
第二节 共价键的属性
一、共价键理论
二、共价键的属性
第三节 有机化合物的分类
一、按碳架分类
二、按官能团分类
第二章 烷烃
[本章重点]
烷烃系统命名
烷烃的结构
卤代反应历程
第一节 烷烃的通式和同分异构
一、烷烃通式
二、烷烃的同分异构
第二节 烷烃的命名
一、习惯命名
二、系统命名
三、烷基的命名
第三节 烷烃的结构
一、碳原子的杂化形式
二、σ 键的形成
三、烷烃的构象
四、烷烃的构象
1、锯架式
2、纽曼式
2
第四节 烷烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、氧化
2、卤代
3、热裂
第五节 卤代反应历程
一、氯代反应历程
二、游离基的稳定性
第三章 烯烃
[本章重点]
顺反异构的命名
烯烃的化学性质
亲电加成反应历程
自由基加成反应历程
第一节 烯烃的结构
一、碳原子的 SP
2
杂化
二、π 键的形成
第二节 烯烃的通式和同分异构现象
一、烯烃的通式
二、同分异构现象
第三节 烯烃的命名
一、习惯命名
二、系统命名
第四节 烯烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、催化氢化和氢化热及烯烃的稳定性
2、亲电加成
3、氧化反应
4、聚合反应
第五节 烯烃的制备
一、醇脱水
二、卤代烷脱卤化氢
第六节 烯烃的亲电加成反应历程和 Markovnikov 规则
一、亲电加成反应历程
二、马氏规则、碳正离子的稳定性、诱导效应的解释
三、反马氏规则、自由基型的加成反应
第七节 烯烃的工业来源和用途
第四章 炔烃和二烯烃
[本章重点]
炔烃的亲核加成，
炔烃与烯烃加成反应的异同点
二烯烃的化学性质
第一节 炔烃的结构和命名
3
一、乙炔的结构、SP 杂化
二、炔烃的命名
第二节 炔烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、亲电加成
2、水化
3、氧化
4、炔化物的生成及应用
5、还原
第三节 炔烃的制备
第四节 二烯烃
一、二烯烃的分类及命名
二、二烯烃的结构
三、共轭二烯烃的反应
1、共轭加成(1,2-加成、1,4-加成)
2、双烯合成(Diels-Alder Reaction)
四、共轭效应
五、速率控制与平衡控制
第五章 脂环烃
[本章重点]
小环烃的加成
双环的命名
第一节 脂环烃的分类和命名
一、分类
二、命名
1、单环化合物
2、双环化合物
第二节 环烷烃的性质
一、取代反应
二、氧化反应
三、加成反应
1、催化加氢
2、加卤素
3、加卤化氢
第三节 环烷烃的结构
一、环的结构和稳定性
二、环己烷及其衍生物的构象
三、脂环烃的顺反异构
第六章 对映异构
[本章重点]
手性分子
R/S 命名
含一个、二个手性碳原子化合物对映异构现象
第一节 手性和对称因素
4
一、手性和对称性
1、手性
2、对称因素
二、旋光度和比旋光度
1、旋光度
2、比旋光度
第二节 含一个手性碳原子化合物
一、Fischer 投影式
二、楔型式
三、构型的确定
1、D/L 构型的确定
2、R/S 构型的确定
第三节 含二个手性碳原子的化合物
一、两个不同手性碳
1、对映异构体
2、外消旋体
3、非对映异构体
二、两个相同手性碳
1、内消旋体
2、内消旋体和外消旋体的区别
第四节 不含手性碳原子旋光化合物
一、联苯型
二、丙二烯型
第五节 环状化合物的立体异构
第七章 芳烃
[本章重点]
芳环的亲电取代反应
定位基定位效应的解释和应用
第一节 苯的结构
一、碳原子的杂化形式
二、大π 键
第二节 单环芳烃的同分异构和命名
一、单取代芳烃
二、二取代芳烃
三、三取代芳烃
第三节 单环芳烃的性质
一、物理性质
二、化学性质
1、亲电取代
2、加成反应
3、氧化反应
第四节 苯环取代定位规则
一、两类定位基
1、邻、对位定位基
2、间位定位基
二、定位效应的解释
5
1、间位定位基的定位效应
2、邻对位定位基的定位效应
三、取代定位效应的应用
第五节 多环芳烃芳香性与 Hiickel 规则
一、联苯
二、萘
三、蒽和菲
四、Hiickel 规则和非苯系芳烃
1、Hiickel 规则
2、非苯系芳烃
第八章 现代物理实验方法的应用
[本章重点]
共轭结构的红移现象
官能团的特征吸收频率
峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合
分子离子峰
第一节 电磁波谱的一般概念
第二节 紫外光谱（UV）
第三节 红外光谱（IR）
一、红外光谱图
二、红外特征吸收峰
第四节 核磁共振氢谱（1
HNMR）
一、基本知识
二、屏蔽效应和化学位移
三、峰面积与氢原子数目
四、峰的裂分和自旋偶合
五、磁等同和磁不等同的质子
第五节 质谱（MS）简介
第九章 卤代烃
[本章重点]
卤代烷的重要性质
卤代烯烃和卤代芳烃的重要化学性质
SN1 反应、SN2 反应及其影响因素
第一节 卤代烷
一、卤代烃的结构、分类和命名
二、卤代烷的性质
1、亲核取代
2、消除反应（反式消除机理）
3、与活泼金属的反应
4、还原反应
第二节 卤代烯烃与卤代芳烃
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类
二、卤代烯烃和卤代芳烃的性质
第三节 亲核取代反应历程
一、SN1 反应
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二、SN2 反应
三、影响因素
第十章 醇、酚、醚
[本章重点]
饱和一元醇的性质
消除反应历程（E1、E2）
酚、醚的性质
醇、酚、醚的制备
第一节 醇
一、分类与命名
1、醇的分类
2、醇的命名
二、饱和一元醇的性质
1、与活泼金属的反应（酸性）
2、取代反应
3、氧化反应
三、消除反应历程（E1、E2）
第二节 酚
一、酚的结构
二、酚的性质
1、酚羟基的性质
2、苯环上的取代反应
3、氧化反应
第三节 醚
一、醚的结构
1、简单醚
2、混合醚
二、醚的性质
1、与硫酸的反应
2、醚键的断裂
第十一章 醛和酮
[本章重点]
醛、酮的化学性质
ɑ,β -不饱醛酮的结构和性质
醛、酮的制备
亲核加成反应及其历程
第一节 醛、酮的分类、同分异构和命名
第二节 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质
第三节 醛、酮的化学性质
一、亲核加成反应
1、与氢氰酸的加成反应
2、与格氏（Grignaed）试剂的加成反应
3、与亚硫酸氢钠的加成反应
4、与醇的加成反应
5、与氨及其衍生物的加成反应
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6、与磷叶立德的加成反应(Wittg Reaction)
7、与希夫（Schiff）试剂的反应
二、还原反应
1、催化氢化
2、用金属氢化物加氢
3、麦尔外因－庞道夫－维尔莱还原法
4、直接还原成烃
三、氧化反应
四、歧化反应(Cannizzaro Reaction)
五、a-H 的酸性和性质
1、互变异构
2、卤代反应
3、羟醛缩合反应
4、醛酮的其他缩合反应
第四节 亲核加成反应历程
第五节 醛、酮的制法
第六节 重要的醛酮
第七节 不饱和羰基化合物
一、乙烯酮
二、ɑ,β -不饱羰基化合物
三、醌
第十二章 羧酸及取代羧
[本章重点]
羧酸的化学性质
羧酸的来源和制备
影响羧酸和取代酸酸性大小的因素
第一节 羧酸的分类与命名
第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质
第三节 羧酸的化学性质
一、酸性
二、羰基上 OH 的取代反应
1、成酯反应
2、成酰卤反应
3、成酸酐反应
4、成酰胺反应
三、脱羧反应
四、a-H 卤代
五、还原
第四节 羧酸的来源和制备
一、氧化法
二、羧化法
三、水解法
第五节 重要的一元和二元羧酸
第六节 取代酸
第七节 酸碱理论
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第十三章 羧酸衍生物
[本章重点]
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用
第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质
第二节 酰卤和酸酐
一、水解
二、醇解
三、氨解
第三节 羧酸酯
一、酯的物理性质
二、酯的化学性质
1、酯的水解、醇解和氨解
2、与格氏试剂作用
3、还原
4、酯缩合反应
第四节 油脂、蜡、肥皂和合成洗涤剂
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用
一、乙酰乙酸乙酯
二、丙二酸二乙酯
三、C-烷基和 O-化烷基化
第六节 酰胺
一、物理性质
二、化学性质
第七节 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结
第八节 碳酸衍生物
第十四章 胺
[本章重点]
胺的化学性质
胺的制备
重氮化合物在合成上的应用
第一节 胺的结构和命名
一、结构
二、命名
第二节 胺的物理性质
胺的物理性质和光谱性质
第三节 胺的化学性质
1、碱性
2、酸性
3、烃基化反应
4、酰化反应
5、与亚硝酸作用
6、氧化
7、芳胺的特性
8、季铵盐和相转移催化
第四节 胺的制法
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1、氨的烃基化
2、硝基化合物的还原
3、腈、肟、酰胺等的还原
4、还原氨化
5、Gabiel 合成合成法
第五节 胺的用途
第六节 芳基重氮盐
1、取代反应
2、还原反应
3、偶联反应
第十五章 周环反应
[本章重点]
电环化反应
环加成反应
第一节 周环反应的理论
一、周环反应
二、轨道和成键
三、前线轨道理论
第二节 电环化反应
第三节 环加成反应
第四节 σ 迁移反应
第十六章 杂环化合物
[本章重点]
杂环化合物的命名
呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构、性质和制法
第一节 杂环化合物的分类和命名
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃和噻吩
二、吡咯
三、糠醛
四、噻唑、咪唑
五、吲哚
第三节 六元杂环化合物
一、吡啶
1、结构
2、性质
3、来源和制法
二、嘧啶
三、喹啉
四、嘌呤
第十七章 碳水化合物
[本章重点]
单糖的构型推导
单糖和双糖的性质
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第一节 单糖
一、单糖的构造式
二、单糖的构型
三、单糖的反应和构型的确定
1、单糖的反应
2、构型的确定
四、单糖的环状结构
五、重要的单糖及其衍生物
第二节 双糖
一、非还原性双糖
二、还原性双糖
三、重要的双糖
1、蔗糖
2、麦芽糖
3、纤维二糖
4、乳糖
第三节 多糖
一、纤维素及其应用
二、淀粉
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
[本章重点]
氨基酸的结构、性质和制备方法
蛋白质的结构和性质
第一节 氨基酸
一、氨基酸的结构、命名和分类
二、氨基酸的构型
三、氨基酸的性质
四、氨基酸的制备方法
第二节 多肽
第三节 蛋白质
一、蛋白质的分类
二、蛋白质的结构
三、蛋白质的性质
第四节 核酸
五、不同性质考试内容所占比重：
课程结束考试选择题占 20%～40%，填空或完成反应题占 20%～40%，简答或机
理题占 5%～15％，合成题占 15%～25%，综合应用题占 15%～25%。
六、参考书目：
《有机化学》（第五版），李景宁主编，高等教育出版社，2011
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