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1 西南林业大学博士研究生入学考试《高等有机化学》 考试大纲 第一部分 考试形式和试卷结构 一、试卷满分及考试时间 试卷满分为 100 分,考试时间为 180 分钟。 二、答题方式 答题方式为闭卷、笔试。 三、试卷的内容结构 系统掌握有机化学学科的基本知识、基础理论和基本方法,并能 运用相关理论和方法分析、解决有机化学中的实际问题。 四、试卷的题型结构 命名或写结构式 10% 选择题 25% 完成反应式 25% 简答题 20% 反应机理 5% 推导结构 5% 有机合成 10% 第二部分 考察的知识及范围 考察的知识及范围主要包括以下内容: 1. 掌握常见有机化合物的系统命名和习惯命名,熟悉烯烃的 Z/E 2 命名规则,能判断手性化合物的 R/S 构型,熟悉手性化合物的 Fischer 投影式表示法,掌握简单杂环化合物的命名方法。 2. 充分理解化合物的结构决定其性质这一基本规律,掌握重要有 机化合物的结构、理化性质和反应规律,能依据结构进行化合物理化 性质的分析预测,掌握各类有机化合物的制备方法,掌握简单有机分 子的合成。重点要求如下: (1)自由基取代反应。 (2)烯烃的结构、亲电加成反应及其规律,过氧化物效应,氧化 反应和臭氧化反应,能够运用共轭效应和超共轭效应说明分子的稳定 性。 (3)炔烃的结构、加成反应,末端炔烃的性质及其在合成上的应 用。 (4)环己烷及其衍生物的构象分析。 (5)芳香族化合物的结构、亲电取代反应及定位规律,取代基对 芳环亲电取代反应的活性影响,稠环芳烃的性质,非苯类化合物芳香 性的判断。 (6)熟悉对映异构现象,掌握手性化合物、旋光性、手性碳、外 消旋体、内消旋体的概念。 (7)卤代烃的结构、一般制备方法,亲核取代反应及影响 SN1、 SN2 反应的主要因素,SN1、SN2 反应的立体化学,消除反应及影响 E1、E2 反应的主要因素。 (8)醇和醚的结构、制备,特别是通过 Grignard 试剂制醇和 3 Williamson 合成法制醚,酚的制备(磺化碱熔法和异丙苯法),醇、 酚、醚的化学性质。 (9)醛、酮的结构和制备方法、化学性质及其在有机合成中的应 用,比较其亲核加成的活性。 (10)羧酸及其衍生物的结构、制备方法、化学性质和相互转化。 (11)丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。 (12)胺的结构、制备方法、碱性大小规律,季铵碱的热分解规律。 (13)重氮化合物及其在有机合成中的应用。 (14)杂环化合物的结构和化学性质。 (15)碳水化合物的结构和化学性质。 (16)氨基酸的结构和化学性质。 (17)萜类和甾体化合物的结构和化学性质。 (18)含硫、磷、硅化合物的结构和化学性质。 (19)油脂的结构和化学性质。 3. 灵活运用重要有机化合物的化学性质。 4. 用简便的化学方法鉴别重要的官能团及其化合物。利用化合 物的性质对相应的有机化合物进行分离和提纯。运用有机化学的基本 概念解答一些常见的问题。 5. 掌握典型有机反应的机理并解释实验现象。 6. 能较熟练地利用化学反应、IR、1 HNMR 谱图推导有机化合物 结构。 7. 能较熟练地运用重要有机化学反应进行有机合成。
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