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2018 年西安石油大学硕士研究生入学考试大纲
自命题科目考试大纲
科目代码及名称：826 有机化学
适用专业：应用化学
一、考试目的及要求
“有机化学”入学考试是为招收应用化学类硕士生而实施的选拔性考试。
其目的是考查考生对各类有机化合物的结构、分类、命名、物理性质、化学性
质、制备、应用以及相互转化等各项内容的理解及掌握程度。要求考生能系统
地掌握各类有机化合物的性质、结构等基本知识并能够运用掌握的知识解决所
涉及的问题。
二、考试内容
第一部分 绪论
1、有机化合物的结构：化学键理论及发展，原子轨道，价键法与分子轨道理
论，共价键的属性，共价键的断裂与有机化学反应。
2、有机化学内容及有机化合物的研究方法。
3、有机化合物的特点与分类。
第二部分 烷烃和环烷烃
1、烷烃的同系列、异构及烷烃的命名；烷烃的构象。
2、烷烃的物理性质；烷烃的反应；烷烃的卤化反应及自由基反应历程；自由
基的稳定性。
3、环烷烃的异构、命名，多环环烷烃的命名，环烷烃的物理性质
4、环烷烃的化学性质，环烷烃的结构与稳定性的关系；
5、环己烷的构象、取代环己烷的构象分析
第三部分 烯烃和炔烃
1、烯烃、炔烃的结构、异构和命名；
2、烯烃的相对稳定性与结构的关系；
3、烯烃、炔烃的制法；
4、烯烃、炔烃的物理性质；
5、烯烃的反应：催化加氢；亲电加成（加卤素、卤化氢、水、次卤酸、硫酸）；
自由基加成（过氧化物效应）；硼氢化反应；氧化，臭氧化；聚合反应；α-氢
的反应（高温卤代，氧化，氨氧化）；炔烃的反应。
6、亲电加成反应机理。马氏规则应用，区域选择性和立体选择性的概念。碳正
离子的稳定性、碳正离子的重排及烯丙位重排；
7、烯烃、炔烃的来源和制法。
第四部分 二烯烃 共轭体系 共振论
1、二烯烃的命名；
2、共轭二烯烃的结构和化学性质；
3、电子离域及共轭效应；
4、理解并会写出一般化合物的共振式；
第五部分 芳烃
1、苯的结构；苯及苯衍生物的异构及命名；
2、苯环上的亲电取代反应及其反应机理；
3、苯环上亲电取代反应定位规律：定位基的分类，一元取代的定位规律及解
释，二元取代苯的定位规律；
4、烷基苯的其他反应；
5、单环芳烃的来源和用途；
6、多环芳烃的命名、性质。萘的性质及其定位规则；
7、应用休克尔规则判断芳香性；
8、多官能团化合物的命名。
第六部分
1、偏振光、旋光性、手性、比旋光度、对称元素、对映体、非对映体、外消
旋体和内消旋体；
2、分子的对称性和手性的关系；
3、构型的表示方法及手性分子的 R/S 命名法；
4、碳环化合物及不含手性中心化合物的立体异构；
第七部分 卤代烃
1、卤代烃命名法、卤代烷的结构、分类及物理性质；
2、脂肪族卤代烃的重要反应：亲核取代反应、消除反应、与活泼金属反应；
3、亲核取代反应的 SN2 和 SN1 机理及消除反应机理（E1、E2）；影响亲核取
代反应及消除反应的因素；影响亲核取代反应及消除反应竞争的条件。
4、制备脂肪族卤代烃的方法；
5、卤代烷的用途；
6、有机金属化合物的制备及用途。
7、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质。
第八部分 核磁共振谱、红外光谱
1、氢谱基本原理。电子的屏蔽与去屏蔽效应、化学位移的定义、有机化合物
中各类氢的化学位移范围、n+1 规律；NMR 图谱解析法；
2、分子结构与红外光谱之间的关系及主要官能团的特征吸收频率；特征区、
指纹区、红外活性等概念；一般化合物的红外光谱解析方法；
3、紫外光谱的原理及一般应用。
第九部分 醇和酚
1、醇的结构、异构和命名；
2、一元醇的反应，掌握醇的亲核取代、消除反应及其机理；
3、一元醇的制法；
4、二元醇的命名及性质；
5、酚的结构、异构和物理性质；
6、一元酚的反应；
第十部分 醚和环氧化合物
1、醚的结构、异构和物理性质；
2、醚的反应；醚的亲核取代反应及机理；
3、醚的制法：醇脱水；Willimson 合成法；
4、环醚的性质；环氧乙（丙）烷的化学性质；
第十一部分 醛、酮和醌
1、一元醛酮的结构、异构和命名；
2、醛酮与氧亲核试剂、与氮亲核试剂、与碳亲核试剂的加成反应；醛酮的 α-
氢原子的反应和氧化还原反应；
3、醛酮亲核加成反应机理及羟醛缩合反应机理；
4、醛和酮的酮—烯醇平衡及有关反应；
5、醛酮的还原和氧化反应及应用；
6、一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢；炔烃水合；同碳二卤代物水解；
Friedel-Crafts 酰化法；芳烃氧化；羰基合成；
7、醛酮的来源和用途；
第十二部分 羧酸
1、一元羧酸的结构及命名；
2、诱导效应对羧酸酸性的影响；
3、一元羧酸的化学性质；
4、酯化反应的机理；
5、一元羧酸的来源和用途；
6、二元羧酸性质。
7、羟基酸的性质。
第十三部分 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的结构和命名；
2、羧酸衍生物的物理性质；
3、羧酸衍生物的水解反应及其机理；重点掌握酯的水解反应及其机理；
4、羧酸衍生物的其它反应：醇解、氨解、还原和与 Grignard 试剂的反应；亲
核取代反应机理；
5、羧酸衍生物的制备，重点掌握乙酸乙酯的制备。
第十四部分 β—二羰基化合物
1、酮-烯醇互变异构；
2、乙酰乙酸乙酯的基本性质和在有机合成中的应用；
3、丙二酸二乙酯的基本性质和在有机合成中的应用；
4、迈克尔反应及在有机合成中的应用。
5、含活泼亚甲基化合物的性质。
第十五部分 有机含氮化合物
1、硝基化合物命名、制法、性质；掌握芳香族硝基化合物的制法、及化学性
质（还原、芳环上的取代等）；
2、胺的分类、结构和命名；
3、一元胺的物理性质；理解并会判断胺的碱性；
4、胺的反应: 胺烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg 反应）；与亚硝酸的反应；
氧化；芳环上取代；
5、胺的制法；
6、二胺、不饱和胺和取代胺的性质；
7、季铵盐和季铵碱的命名、制备与反应；
8、重氮化合物的命名、制备；芳基重氮盐的化学反应（放出氮与保留氮的反
应）及其在有机合成中的应用；
9、偶氮化合物的性质及用途；
10、腈的性质及用途。
第十六部分 杂环化合物
1、吡咯、呋喃和噻吩结构、命名及性质；
2、含两个以上杂原子的五元杂环的结构、命名；
3、吡啶的结构、命名、制备及性质；
4、喹啉和异喹啉的结构、命名；
三、考试的题型及比例
卷面分数共 150 分
命名题（10%）
完成反应（22%）
选择题或回答问题（20%）
鉴别分离纯化（10%）
合成题（20%）
推结构（10%）
机理题（8%）
四、考试形式及时间
考试形式为闭卷考试。考试时间为 3 小时。
五、主要参考书
[1] 高鸿宾主编，《有机化学》，高等教育出版社（面向 21 世纪教材）2000 年
[2] 徐寿昌 《有机化学》，高等教育出版社 1993 年
[3] 张群正主编 《有机化学学习指导》，西安地图出版社 2004 年
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