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华侨大学 2018 年硕士招生考试初试自命题科目试题
（答案必须写在答题纸上）
招生专业 化学
科目名称 有机化学 科目代码 819
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 3 分，共 30 分）
1.
2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
4.
5. 邻羟基苯甲醛
6. 苯乙酰胺
7.
8. 对氨基苯磺酸
9.
10. 甲基叔丁基醚
共 6 页 第 1 页
二、试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（任选 10 空，每空 3 分，共 30 分）
1.
CH
CH2Cl
CHBr
KCN/EtOH
2.
3.
1, B2H6
2, H2 O2, O H -
1, H g(O Ac)2,H 2O -TH F
2, N aBH 4
4.
O
O
O
O
O
5.
CH2Cl
Cl
NaOH
H2O
（ ）
6.
Cl
CH3
+ H2O OH－
SN1 历程
（ ） + （ ）
共 6 页 第 2 页
7.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH2=CH C CH3
O
C2H5ONa
8.
C
O
CH3 + Cl2
H+
（ ）
9.
Fe,HCl
H2SO4
HNO3
CH3
(CH3CO)2O
Br2 NaOH
H2SO4
NaNO2 H3PO2
(2)
三、选择题。（每题 3 分，共 21 分）
1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）
(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH3COO
-
(B). CH3CH2O
-
(C). C6H5O
-
(D). OH
-
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
共 6 页 第 3 页
(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH
(E) C6H5OH (F) p-CH3C6 H4OH
4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）
COOH
OHH
OH
COOH
H
A,
CH3
CH3
B,
C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )
A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH
C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3
6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( )
A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH
C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A、 CCl3COOH B、CH3COOH
C、 CH2ClCOOH D、HCOOH
四、鉴别下列化合物（共 9 分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
共 6 页 第 4 页
五、按要求排列下列化合物的顺序（由大到小，每题 3 分，共 15 分）。
1. 沸点：a. b. c.
2. 硝化反应活性：a.苯 b.溴苯 c.硝基苯 d.甲苯
3. 酸性大小顺序：a.苯甲酸 b.苯甲醇 c.对甲氧基苯甲酸 d.苯酚
4. 稳定性大小顺序：a.甲基正碳离子 b.伯正碳离子 c.仲正碳离子 d.叔正碳
离子
5. R/S 标记法中基团的优先顺序：a.苯基 b.氰基 c.醛基 d.碘甲基
六、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 15 分，共 30 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH OH
共 6 页 第 5 页
七、推断结构。（15 分）
2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英
文字母所代表的中间体或试剂：
B (C9H10O)
AlCl3
A
O
CH3
Br
C
HN(C2H5)2 D
共 6 页 第 6 页
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