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化学工程工程学院硕士研究生招生考试
考试大纲
科目代码：619 科目名称：有机化学
考试范围：各类有机化合物的基本命名方法特别是系统命名法；有机化合物的
化学键理论、概念及结构特点、异构现象特别是立体异构；有机化合物结构与
物理性质如熔点、沸点以及溶解性的关系；有机化学涉及的基本理论如酸碱理
论、电子效应、空间效应以及溶剂效应等，用这些理论解释或判断有机物的酸
碱性、中间体稳定性以及反应活性等；各类有机化合物的主要反应，完成给定
的反应、利用合适的反应鉴别有机化合物、推断有机物结构、实现有机物之间
的相互转化和分离；有机化学典型的反应历程及相关概念；红外光谱、质谱、
核磁共振谱的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用；有机化学实验的
基本操作以及典型有机化合物的制备实验过程。具体考试范围和内容如下：
一、有机化合物的基本概念和现象
应用有机化合物的 IUPAC 命名法各类有机化合物（涉及所有章节）；
有机物的同分异构现象的判断、标记、表示方法以及异构体的稳定性等（重
点是烯烃和环烃的顺反异构、旋光异构以及环烷烃的构象异构）；
有机物的物理性质与结构的关系（重点是熔点、沸点、密度以及水溶性等
与结构的关系，涉及所有的有机物）；
芳香性的判断；
光谱学性质重点是紫外光谱、红外光谱、质谱以及核磁共振谱在测定有机
物结构中的应用。
二、有机化学的基本反应
饱和碳氢键的自由基取代反应（烷烃、烯烃以及芳烃的α H）；
不饱和脂肪烃的亲电加成反应（烯、炔）与亲核加成反应（炔、α ,β -不饱
和羰基化合物）；
芳香烃的亲电取代反应以及定位规律（芳香烃、杂环化合物）；
饱和碳杂键的亲核取代反应（卤代烃、醇、醚、胺、糖类）、消去反应（卤
代烃、醇）；
不饱和碳杂键的亲核加成与取代反应（醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、糖
类）；
氧化还原反应（烷烃、不饱和烃、芳烃和烯烃的α H、醇、酚、醛、胺、糖
类等的氧化反应，不饱和烃、卤代烃、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物、硝
基化合物、杂环以及糖类等的催化加氢以及化学还原）；
与金属的反应（炔烃、卤代烃、醇、酚、羧酸等）;
缩合反应（重点是醛酮、硝基化合物以及酯的缩合反应、迈克加成反应、
安息香缩合反应等）；
重排反应（重点是频纳醇类即碳正离子重排、肟即贝克曼重排、霍夫曼降
级反应即氮烯的重排、邻二酮重排、联苯胺在强酸条件下重排、克莱森重
排即酚的烯丙醚重排）；
重氮化合物的保留氮和放氮反应；
协同反应（重点是 4n 电子和 6n 电子体系的周环反应、双烯加成反应）。
三、有机化学反应的基本原理
影响有机反应的各种效应（诱导效应、共轭效应、空间效应、场效应以及
溶剂效应等）；
典型的有机反应机理（自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核取代、亲
核加成、消去反应、频纳醇类即碳正离子重排以及肟的贝克曼重排等），考
核的范围是反应机理的表达、中间体的结构和稳定性以及反应进程即反应
过程中的能量变化图、反应过程中的立体化学问题等。
四、有机化合物的化学鉴定方法
官能团的鉴定（不饱和烃、苯环、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍
生物、硝基化合物、胺、糖等）。
同一类化合物或同分异构体之间的鉴别（端炔和链中炔烃、醛与酮、芳香
醛与脂肪醛、甲基酮与非甲基酮、伯仲叔卤代烃、伯仲叔醇、伯仲叔胺、
伯仲叔硝基化合物、一元酸和多元酸、还原糖与非还原糖、小环烷烃和不
饱和烃、一元醇与多元醇）。
五、未知有机物的结构判断
光谱学的应用；根据化学反应的推断；二者结合的推断；涉及各类有机化
合物。
六、有机合成（指定或选择原料）
各类有机化合物的合成；
碳链的增长或缩短、成环或开环；
官能团之间的相互转化，包括官能团的保护、导向基的引入等；
重要化合物或反应的应用（端炔、苯环的取代基定位规律、格氏试剂、缩
合反应、双烯加成反应、三乙及丙二酸酯、重氮化合物、维蒂希试剂、Skraup
合成、雷福尔马茨基反应等）。
七、有机物的分离提纯
不同类型（官能团不同）化合物的分离纯化；同一类型的化合物的分离纯
化如端炔和链中炔、醛与酮、脂肪族甲基酮和非甲基酮、各级胺等。
八、有机实验
有机实验的基本操作（各种蒸馏、分流、萃取、重结晶、熔点和沸点的测
定等）涉及的基本原理、操作方法、注意事项等；
给定的有机化合物的合成（选择合适的反应、适当的仪器、组装反应与分
离装置、注意事项等）。
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