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温州大学硕士研究生招生考试(初试)业务课考试大纲 考试科目:有机化学 II 科目代码: 626 一、 参考书目(所列参考书目仅供参考,非考试科目指定用书): 《有机化学》(第四版),汪小兰主编,高等教育出版社,2005 年 二、 考试内容范围: 1、有机化合物的命名 依照 1980 年中国化学会推荐的有机化合物的命名原则命名各类有机化合物,以系统命名 为主,同时熟悉常见或与生物等有关化合物的俗名或习惯命名。 2、有机化学基本理论 (1)应用电子理论(诱导效应、共轭效应和超共轭效应)和空间效应解释有机化合物的 性质规律:酸碱性强弱,化学活性次序,芳香族取代基的定位规律等。 (2)应用分子间力概念解释化合物沸点、熔点、溶解度等物理性质的变化规律。 (3)有机化学的异构现象:构造异构和立体异构。 3、有机化合物的基本反应 (1)烷烃的卤代反应及自由基取代反应历程。 (2)烯、炔烃的碳碳重键的亲电加成及反应历程,游离基加成历程(过氧化物作用下); 马尔可夫尼可夫规则;共轭双键的 1.4-加成以及双烯合成。 (3)环烷烃的氢化催化以及与卤素、卤化氢的加成反应。 (4)芳烃的卤代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏酰基化反应;烷基苯的侧链的卤代 反应,芳烃的侧链氧化;芳香烃的亲电取代反应机理及定位规律;非苯芳烃的芳香性与休克 尔规则。 (5)物质的旋光性与分子的关系,手性碳原子的 R、S 构形标记法,环状化合物的立体 异构。 (6)卤代烃的取代反应、消除反应,以及查依采夫规律,格氏试剂的制备及应用,SN1 与 SN2 的反应历程,卤代稀烃与卤代芳烃中卤素的活泼性。 (7)醇与金属钠的反应,羟基的卤代反应以及脱水反应,酯化反应,氧化反应。 (8)酚的酸性,与三氯化铁的显色反应,氧化反应,酯化反应,芳环上的取代反应。 (9)醚键的断裂,羊盐的形成;环氧乙烷的制备以及开环反应。 (10)醛酮羰基的亲核加成反应及其反应历程;醛酮的 α -H 的卤代反应、羟醛缩合反应、 氧化还原反应,歧化反应。 (11)羧酸及取代酸的酸性,羧酸衍生物的生成,水解、醇解和氨解;脱羧反应,α -H 的卤代反应,酯缩合反应,酰胺的霍夫曼降解反应。 (12)胺的碱性,胺的烷基化,酰基化和磺酰化反应、与亚硝酸反应,季胺碱的消除反 应。重氮盐的制备及置换反应。 (13)杂环化合物的酸碱性,亲电取代反应。 (14)各大类有机化合物的合成与相互转换。 4、重要天然有机化合物的结构和特性 (1)油脂、磷脂的结构,油脂的皂化、酸败作用。 (2)单糖的 Fischer 投影式与构型,Haworth 式;单糖的变旋现象,异构化,还原性, 成苷,成脎与显色反应。还原性二糖及非还原性二糖的结构特征。淀粉及纤维素的结构差别 与特性。 (2)α -氨基酸的构型和两性、等电点,与亚硝酸的反应,茚三酮的显色反应,脱羧反 应,成肽反应。 (3)蛋白质的两性和等电点,沉淀、变性及水解、显色反应。 (4)RNA 及 DNA 的组成与结构特征。 (5)萜类、甾体类化合物的基本结构特征。 三、试卷结构、题型比例及分值: 1、试卷满分及考试时间 本试卷满分为 150 分,考试时间为 180 分钟。 2、答题方式 答题方式为闭卷、笔试。 3、试卷题型结构 命名与结构式(约 30 分) 选择(约 30 分) 完成反应式(约 30 分) 合成化合物(约 30 分) 推导结构(30 分)
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