四川轻化工大学硕《有机化学》士研究生招生考试大纲

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四川轻化工大学硕士研究生招生考试大纲《有机化学》

一、考试要求说明

科目名称：802 有机化学

适用专业：0703 化学、0817 化学工程与技术、0856材料与化工

题型结构：

1. 命名与结构 (约20分)

包括常见的化合物和双官能团化合物命名和结构，命名法主要是系统命名，

个别为习惯命名；结构式包括锯架式、透视式、Newmann 投影式、菲歇尔投影

式；立体构型有顺反命名（包括 Z/E 命名）和 R/S 命名。

2. 完成反应式 (约30分)

包括填写多步反应的中间物、反应试剂、反应条件和主要反应产物（其中反

应产物为有机物）。从基本的、典型的和选择性反应来考查考生对多步连续反应

的掌握能力。

3. 用化学方法鉴别化合物（约10分）

不能用物理方法来鉴别化合物，主要考查考生对各类有机物的典型化学性质

的熟悉程度。

4．判断题（约15分）

主要考查酸碱性顺序、反应活泼顺序、立体化学的选择性、反应的区域选择

性（主要为加成方向、消除方向和芳烃的定位规律等）及消除-加成选择性等。

5．立体化学（约10分）

主要考查旋光性化合物的立体异构现象及其表达式（菲歇尔投影式、透视式、

Newmann 投影式）、R/S 命名、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体；不同

构型表达式之间的转换。

6. 反应历程（约10分）

主要考查最基本反应的历程，重点涉及碳正离子重排的历程分析等。

7．有机合成（约30分）

有 5-6 个合成小题，由指定有机物来合成，其它有机物不能任选（若要用到

某个有机物需要由指定有机物合成）或能选择的有机物的碳原子个数受到限制。

主要考查官能团的转化、碳链的形成、芳环上的定位合成，其中格氏试剂有关合成

反应、Fridel-Crafts 反应、羟醛缩合、Claisen 酯缩合、Michael 加成、双烯合成、

b-二羰基化合物及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用等来构建碳链，芳环上的定

位合成包括普通的合成和利用重氮盐化合物的应用等。

8．推断题（约15分）

一般包括两个小题，其中一题为利用红外光谱和核磁共振谱（一级图谱，n+1

规则）来推断简单化合物的结构，另一题为通过一系列化学反应现象推断系列反

应的反应物、中间体的结构及写出反应方程式。

9．实验题（约10分）

考查普通有机合成实验的原理、反应装置、异常现象的解释、如何控制反

应获得高产率的产物和减少副产物的产生、如何对产物进行分离纯化。主要的

合成反应包括：1-溴丁烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、肉桂酸、阿司匹林等。

考试方式：闭卷笔试

考试时间：3 小时

参考书目：1．《有机化学》（第 2 版）徐寿昌主编高等教育出版社；

2.《简明有机化学实验》（第 1 版）邹立科主编重庆大学出版社；

二、考试范围和内容

第一章绪论

1. 熟悉掌握：共价键断裂的方式：均裂与异裂；

2. 理解：有机酸碱概念，亲核性试剂，亲电性试剂；

3. 了解：共价键的键参数：键长、键角、键能和键离解能；键的极性

与极化性，分子的极性；现代共价键理论的基础知识。

第二章饱和烃（烷烃）

1. 重点掌握：烷烃的系统命名；烷烃的自由基取代反应及其特点；

2. 掌握：饱和烃（烷烃）的结构；乙烷的构象及表达方式（锯架式和

Newman 投影式）；

3. 了解：物理性质；烷烃的普通命名法。

第三章单烯烃

1.重点掌握：烯烃的系统命名、顺反命名；烯烃的化学反应（包括亲电

加成反应、自由基加成、过氧化物效应、硼氢化反应、氧化反应、a-H（烯丙氢）

的卤代）；烯烃的亲电加成反应历程、不对称加成反应中的马氏规则和过氧化物

效应、诱导效应及碳正离子稳定性。

2. 掌握：烯烃的亲电加成反应历程、不对称加成反应中的马氏规则和

过氧化物效应、诱导效应及碳正离子稳定性。

3.了解：烯烃的物理性质；催化加氢反应、聚合反应。

第四章炔烃和二烯烃

1. 重点掌握：炔烃的化学反应：炔氢的酸性，还原反应、亲电加成反

应、氧化反应；共轭二烯烃的双烯合成反应。

2.掌握：炔烃以及二烯烃的命名、炔烃的亲核加成反应；共轭二烯的

结构特点，共轭体系的类型，共轭二烯烃的反应（1，2－加成与 1，4－加成）；

3.了解：炔烃的物理性质；炔烃的聚合反应；二烯烃的分类、结构，

速度控制反应与平衡控制反应。

第五章脂环烃

1.重点掌握：环烷烃的取代反应、特别是小环烷烃的开环加成反应；

2.掌握：脂环烃的命名、环己烷的构象（椅式、船式、直立键和平伏

键）；

3.了解：脂环烃的分类，环状化合物的异构现象；环的大小与稳定性

的关系。

第六章芳烃

1.重点掌握：芳香烃的命名；苯环上的亲电取代反应、侧链上的氧化

与取代反应；一取代苯亲电取代反应的活性和定位规律：两类定位基团、理论解释、

定位规律的应用；

2.掌握：苯环上的亲电取代反应历程；萘的化学性质及萘环上的定位

规律；

3.了解：芳香性的概念；分子轨道理论对苯分子结构的解释；苯的物

理性质；萘、蒽、菲的结构。

第七章立体化学

1. 重点掌握：Fischer 投影式表示分子立体构型的方法；相对构型和绝

对构型、对映体、非对映体，外消旋体，内消旋体等基本概念；R/S 命名法；

2. 理解：有机化合物的对映异构概念和对映异构现象和分子结构的关

系；利用透视式表示分子立体构型的方法；

3. 了解：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子等基本

概念；D/L 命名法。

第八章卤代烃

1.重点掌握：卤代烃的化学性质（包括亲核取代反应、消去反应、与金

属（钠、镁、锂）的反应；亲核取代（SN1，SN2）反应机理；消除反应（E1，

E2)机理（特别是消除反应的方向）；

2.掌握：卤代烃的结构、命名、制法：掌握卤代烯烃的结构和性质；

3.了解：卤代烃的物理性质、多卤代烃、氟里昂及其代用品。

第九章醇、酚、醚

1.重点掌握：醇的化学性质（包括与活泼金属的反应、取代反应、消去

反应、氧化和脱氢反应、多元醇的特性）；醇的消除反应及其机理；酚的化学性

质：与氧氢键断裂有关的反应、苯环上的取代反应；醚的化学性质：佯盐的形成、醚

键的断裂；环氧乙烷的开环反应；

2.掌握：醇、酚、醚的结构、命名；醇、醚的制备方法；

3.了解：醇的物理性质；酚的物理性质、来源及工业制法；醚的物理性

质；冠醚的结构以及命名；

第十章醛和酮

1.重点掌握：醛、酮的化学性质（包括亲核加成、a-H 的活泼性以及氧

化反应、还原反应）；醛、酮的亲核加成反应历程；

2.掌握：醛、酮的制备方法；醛、酮的结构和命名；

3.了解：醛、酮的物理性质；一些重要的醛酮。

第十一章羧酸及其衍生物

1.重点掌握：掌握羧酸的化学性质（包括酸性与成盐反应、羧酸衍生物

的生成、还原反应、a-H 的卤代反应、脱羧反应、二元酸的热解反应）；羧酸衍

生物稳定性顺序及相应化学反应（包括水解、胺解、醇解、还原反应、酯缩合、

霍夫曼降解、与格氏试剂的作用）；

2.掌握：羧酸及其衍生物的的命名；羧酸的制备；影响羧酸酸性的因素

（诱导效应、共轭效应）；羧酸衍生物的水解、胺解、醇解反应历程；

3.了解：羧酸的物理性质，羧酸的来源，重要的一元羧酸，二元羧酸；

羧酸衍生物的分类；油脂与合成洗涤剂的性质及应用。

第十二章 β-二羰基化合物

1.重点掌握：乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的应用；克莱森酯缩

合反应；

2.了解：酮式-烯醇式互变异构现象；β-二羰基化合物负离子的反应；麦

克尔加成反应。

第十三章硝基化合物和胺

1.重点掌握：胺类化学性质（包括碱性强弱的判断及烃基化，酰化，兴斯

堡反应，伯芳胺上的亲电取代反应）；季铵盐和季铵碱的命名和性质、彻底甲基

化和霍夫曼消除反应；

2.掌握：胺的结构、分类和命名；季铵盐和季铵碱的命名；硝基化合物的

结构及命名；硝基的还原反应；

3.了解：胺的物理性质；相转移催化剂；硝基化合物的物理性质；硝基

化合物的化学性质（包括互变异构现象、硝基对苯环邻、对位上取代基的影响）。

第十四章重氮化合物和偶氮化合物

1.重点掌握：重氮化合物和偶氮化合物的命名；芳香重氮化反应及其在

合成上的用途（取代反应与偶联反应）

2.掌握：芳香族重氮盐的制备方法；

3.了解：重氮甲烷的性质；偶氮染料。

第十五章杂环化合物

1.重点掌握：五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构与化学性质；六元杂环吡

啶结构及化学性质；

2.了解:杂环化合物的分类，杂环化合物的命名方法；噻唑，咪唑及稠杂

环吲哚的化学性质；嘌呤及其衍生物的结构与化学性质；常见的生物碱，生物碱

的一般性质和提取方法。

第十八章现代物理实验方法的应用

1.重点掌握：红外光谱与有机化合物分子结构的关系，红外光谱图官能

团区吸收峰的归属，能解析红外光谱图官能团区的吸收峰；核磁共振氢谱产生的

基本原理，化学位移、峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合；核磁共振谱图

解析。

2.了解：紫外光谱及其产生，Lambert—Beer 定律和紫外光谱图，紫外光

谱与有机化合物分子结构的关系。

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