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附件4:

2021年硕士研究生入学初试自命题科目考试大纲     考试科目名称: 有机化学

一、考试基本要求

(一)  掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、化合物结构及性质、化合物重要合成方法以及他们之间的相互关系。

(二) 应用价键理论的基本概念,理解有机化合物的结构。

(三) 掌握诱导效应和共轭效应,并能运用和理解有机物结构和性质的关系。

(四) 初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等活性中间体及其在有机反应中的应用。

(五) 掌握亲电加成、亲电取代、亲核取代反应机理;了解亲核加成、消去反应、游离基反应、氧化、还原、缺电子重排反应的历程。

(六) 了解立体化学的基本知识、基本理论。

二、考试内容和考试要求
(一)  烷烃

掌握结构与命名,乙烷与丁烷的构象。

(二) 烯烃

掌握烯烃的结构,命名,顺反异构与表示方法。化学性质:1.加成反应;2.双键的氧化反应;3.α-氢原子的反应。

(三) 炔烃和二烯烃

1.炔烃:掌握SP杂化,命名。化学性质:①加成反应;②氧化反应;③活泼氢反应。

2.二烯烃:掌握分类和命名,1,3-丁二烯的共轭效应(π-π、P-π)。共轭二烯烃的性质:①加成反应②双烯合成。

(四) 脂环烃

了解脂环烃的分类、命名。掌握环已烷及其衍生物的构象(椅式,船式,a键,e键);环烷烃的化学性质:取代反应,加成反应,氧化反应,环烯烃和环二烯烃的反应。

(五)  芳香烃

掌握苯的结构、命名。化学性质:1.亲电取代反应;2.加成反应;3.氧化反应;4.侧链取代;5. 亲电取代反应历程,定位规则及活化作用,定位规则的应用。了解芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。

(六) 立体化学

掌握分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构,对映体,非对映体,内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。

(七)  卤代烃 

卤代烷的化学性质:1. 掌握亲核取代反应,亲核取代反应历程(SN1和SN2);2. 消除反应:了解β-消除反应历程(E1和E2); 3. 掌握卤代烷与金属作用。卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。

(八)  醇、酚、醚 

1. 醇:掌握结构、命名、化学性质:①与活泼金属的反应;②羟基的反应;③氧化与脱氢。

2. 酚:掌握结构、命名、化学性质:①酚羟基的反应:②芳环上的反应;③与三氯化铁的显色反应。 

3. 醚:掌握结构、命名、化学性质:佯盐的生成和醚键的断裂;过氧化物的生成;环醚的开环反应。

(九)  醛和酮

掌握结构、命名、化学性质:①加成反应;②α-氢原子的反应;③氧化反应;④还原反应;⑤歧化反应。 

(十)  羧酸及其衍生物

1. 羧酸:掌握结构、命名、化学性质

2. 羧酸衍生物:掌握结构、命名、化学性质

3. 掌握碳负离子的反应及在合成上的应用

 (十一)  含氮化合物 

1. 硝基化合物:还原反应;  

2. 胺:掌握结构、命名、化学性质 

3. 掌握重氮:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。

 (十二)  杂环化合物 

掌握命名、结构和芳香性;  五元单杂环化合物:化学性质;六元单杂环化合物:吡啶。

三、考试基本题型和分值

考试题型及分值:(考试时间180分钟,共150分)

1.选择题(30分)2.命名或写出结构(20分)3.完成反应式(30分)4.简答题(20分)5.合成(30分)6.结构推断(20分)。

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