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有机化学是在学习无机化学的基础上,理论部分内容以
化合物种类为单元分散到各章节讲授,主要讲授有机化合物
的结构、命名、性质、制备、典型的反应机理以及与医药有
关的重要化合物,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理
论和基本实验技能熟悉有机化合物的结构与性质的关系、有
机化合物的合成方法、与医药有关的重要有机化合物的用途;
了解有机化学学科发展的前沿动态。
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无机化学分为基础理论和各族元素两部分,讲述无机化
学的基本理论,包括原子结构、分子结构、溶液理论、电离
平衡、酸碱理论、沉淀平衡、氧化还原以及配合物等,通过
本课程的学习,使学生掌握物质结构、元素周期律、溶液理
论、氧化还原和配合物等基本理论,熟悉酸碱平衡的相关计
算,各理论的发展,既要加强基础理论,又要联系实际,为
后续课程的学习和今后的专业工作打下良好的基础。
分析化学是其他一切与化学有关的专业的基础。该课程
在教给学生基本的分析化学原理和方法的同时,使学生建立
起严格的“量”的概念,培养学生从事理论研究和实际工作
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的能力以及严谨的科学作风。本课程的主要内容为化学分析,
包括容量分析、重量分析和可见光分光光度分析。通过该课
程的学习,使学生掌握常量组分定量分析的基本知识、基本
理论和基本分析方法;掌握分析测定中的误差来源、误差的
表征及初步学会实验数据的统计处理方法;了解定量分析中
常用分离方法的原理和应用;了解吸光光度法的原理及应用;
了解定量分析在有机、药物、生物、环境等领域中的应用前
景,以及其它学科的新成就、新技术在分析化学中的应用。
二、试卷结构
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本试卷共有三部分,包含有机化学、无机化学、分析化
学三门课程,每部分 100 分。
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本试卷三部分内容中,有机化学部份,题型包括:命名
化合物(有立体构型时,还须标明构型)、完成反应式(写
出反应试剂或产物)、由指定原料出发合成化合物、简答题
(物化性质判断、鉴别化合物、分离纯化混合物、推导结构
等)等;无机化学和分析化学部分,题型包括:选择题、判
断题、释词题、简答题、综合(论述)题、计算题等。考试
时选择部分题型,分值根据题型具体分配。
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有机化合物的结构理论:价键理论及杂化轨道理论。包
括碳原子的杂化轨道类型;共价键的性质:键长、键角、键
能,元素电负性及键的极性;有机化合物结构式表示法。有
机化学和有机化合物的概念。有机化合物的特性。有机化合
物的碳架分类、官能团分类。有机酸碱理论中路易斯电子理
论。
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烷烃的结构和命名(含简单英文命名),烷烃的构造异构
体的正确书写。伯、仲、叔、季碳原子,伯、仲、叔氢原子
及其相对反应活性。烷烃卤代反应及其历程。伯、仲、叔游
离基的稳定性次序。乙烷、丁烷的构象。
第三章 烯烃
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烯烃的碳链异构、双键位置异构和顺反异构。烯烃的系
统命名(含简单英文命名)、几何异构体的“顺、反”和“Z、
E”命名。烯烃的重要化学反应:催化加氢,与卤素、卤化
氢、次卤酸、硫酸及水的亲电加成,与 HBr 的自由基加成,
硼氢化反应,被高锰酸钾、臭氧及有机过氧酸氧化,-氢的
卤代反应等。亲电加成反应的历程,碳正离子的稳定性、诱
导效应,马氏和反马式规则,烯丙位氢(-H)的活性,烯丙
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位自由基的稳定性。烯烃的制备方法:炔烃还原、醇脱水、
卤代烷脱卤化氢。
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炔烃和二烯烃的结构特点、通式和命名(含简单英文命
名)。炔烃的化学性质:炔氢的反应,碳碳叁键的反应(还
原、亲电加成:加卤素、卤化氢、水)、亲核加成,催化加
氢,硼氢化氧化,氧化,聚合等。共轭二烯的结构及其重要
化学性质:1,2 和 1,4 加成、双烯加成及其应用。共轭效
应。熟悉炔烃的制备方法。
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脂烷烃的命名(含简单英文命名);小环烷烃的结构及构
象;脂环烃化学性质:取代反应和小环的开环反应。环己烷
及取代环己烷的构象(船式和椅式构象、a 键和 e 键)及环
烷烃稳定性次序。环烷烃稳定性次序的理论解释。
第六章 立体化学基础
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手性、对映体、非对映体,内消旋体、外消旋体和不对
称性等概念及性质。书写 Fischer 投影的规则,使用该投影
式的规定以及 Fischer 投影式与 Newman 式,楔形式的转换;
含有一个和二个手性碳原子有机分子的手性及 R/S 标定。取
代环烷烃的顺反异构、对映异构;二取代环己烷的构象分析。
第七章 芳香烃
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苯的结构及芳烃的命名(含简单英文命名)。苯及其同系
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物的化学性质:亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、付克反
应)。亲电取代反应历程,亲电取代的活性及其定位规律。
烷基苯的侧链取代和氧化反应。芳香性概念、休克尔规则及
其应用。多环芳烃及稠环芳烃的结构与编号,芳香性,萘的
化学性质:卤代、硝化、磺化、加氢。
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卤代烃的命名(含简单英文命名)。一元卤代烷的化学性
质:亲核取代反应(水解、醇解、氰解、氨解、与硝酸银反
应)。消除反应及扎依采夫规则。取代反应、消除反应中卤
代烷的活性。有机金属化合物的形成,Grignard 试剂及其在
合成中的应用。不饱和卤代烃的结构与亲核取代反应活性的
关系。卤代烃的结构、分类。反应条件、试剂等对卤代烷取
代和消除反应的影响。SN1、SN2 和 E1、E2 历程的特点。卤
代烷的还原反应;
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醇、酚和醚的命名(含简单英文命名)。氢键对醇物理性
质的影响。醇的化学性质:与活泼金属反应、与无机酸、亲
核取代反应:Lucas 试剂和 SOCl2 反应、脱水和氧化反应。
邻二元醇氧化反应、频哪醇重排。酚的结构特点及化学性质:
酚的弱酸性、成醚反应、成酯反应、与三氯化铁的显色反应;
亲电取代反应卤代、硝化、磺化、傅-克反应),氧化反应。
醚的化学性质:烊盐的生成、醚键的断裂、自动氧化和醚的
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williamson 合成法。醇、酚和醚的鉴别方法。环氧化合物的
的开环开环方向及在合成中的应用)。醇和醚的制备方法。
第十章 醛和酮
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醛、酮的结构特点及命名(普通命名、系统命名、俗名、
简单英文命名)。醛、酮的化学性质:亲核加成反应(加氢
氰酸、亚硫酸氢钠、有机金属化合物、水、醇、胺及氨的衍
生物);-活泼氢的卤代和卤仿反应、酮式和烯醇式互变异构、
羟醛缩合反应;氧化和还原反应;不同结构的醛、酮在性质
上的差异和鉴别方法。、不饱和醛酮的结构和反应(亲核加
成、亲电加成、Michael 反应、双烯加成、还原反应)。亲核
加成反应的历程。醛、酮的制备方法。
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羧酸及取代羧酸的系统命名(含简单英文命名),常见
羧酸、取代羧酸的俗名。羧酸的化学性质:酸性、电性效应
对羧酸酸性的影响,羧酸衍生物的生成,脱羧反应,α-氢
卤代,二元酸热解反应。卤代酸和羟基酸的性质:水解、消
除、内酯化、羟基酸脱水。羧酸的制备:醇、醛酮或取代芳
烃氧化,腈水解,格氏试剂法等。羟基酸的制备:卤代酸水
解、羟基腈水解。
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羧酸衍生物的结构和命名。羧酸衍生物的化学性质:水
解、醇解、氨解,与有机金属化合物反应,还原反应,酰胺
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的特性:酸碱性和 Hofman 降解。羧酸衍生物的反应活性、
它们之间的相互转化关系。羧酸衍生物的制备。油脂的结构
特点。皂化值、碘值、酸值等概念。
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酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的互变异构、
酮式、酸式分解及在合成中的应用。-二羰基化合物的烷基
化和酰基化反应。
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胺的结构、分类、命名。脂肪胺的化学性质:碱性、烷
基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸反应。芳香胺的化学性质:
碱性、环上取代基对碱性的影响、环上卤代、硝化、磺化反
应)。芳香伯胺的重氮化反应。芳香重氮盐的反应:被卤素、
氰基、硝基、羟基、氢等取代及在有机合成中的应用,还原
反应。季铵盐和季铵碱的命名和性质:碱性、霍夫曼消除。
硝基化合物的结构、命名和化学反应。胺的制备方法:硝基
化合物的还原,腈和酰胺的还原、羰基化合物还原氨化、
Hofmann 降解、Gabriel 合成法和 Mannich 反应。
第十五章 杂环化合物
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常见杂环化合物的结构和命名法,以及稠杂环母环的命
名规则。呋喃、噻吩、吡咯的结构、性质:芳香性、酸碱性
和亲电取代反应。吡啶的结构、性质:芳香性、碱性、水溶
性、氮原子上的反应、亲电取代、亲核取代、氧化和还原反
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应。吡啶、喹呤、异喹呤、嘧啶和吡喃的结构和性质。嘧啶
和嘌呤的衍生物。呋喃、噻吩、吡咯的衍生物,吲哚及其它
五元杂环的结构。
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重要单糖的结构: 开链结构和构型、环状 Haworth 式和
构象式。单糖的化学性质:氧化、还原、成脎反应、环状缩
醛和缩酮的生成、酸性下脱水、差向异构化、生成苷。重要
的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、核糖、去氧核糖
的结构和命名。双糖:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖结构
特点和性质。多糖:淀粉、纤维素、糖原的结构特点和性质。
环糊精的结构、性质、应用。
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氨基酸的结构、酸碱性分类和等电点。氨基酸的化学性
质。多肽的结构特点。
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萜类和甾族化合物的结构。几种常见的甾体母核、编号
及命名方法。有机化学课程教学总结。萜类化合物的结构及
分类:单萜类、倍半萜类、三萜类、四萜类。熟悉甾族化合
物的构型和构象以及构象分析。
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四个量子数的物理意义和它们的取值限制,量子数组合
和轨道数的关系;基态原子核外电子的排布规律;元素周期
表中的周期、族、区的划分与原子核外电子排布的关系;根
据原子的核外电子排布或价层电子组态确定该元素在周期
表中的位置;原子轨道的角度分布图和径向分布函数的意义
及特征;屏蔽效应和钻穿效应对轨道能级的影响;多电子原
子的近似能级;原子的核外电子排布与元素周期性变化的关
系;有效核电荷、原子半径、元素的电离能、电子亲和能及
电负性的变化规律。
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共价键的特点和类型;杂化轨道理论的基本要点及杂化
轨道的类型对分子形状的解释;分子轨道的要点及第二周期
同核双原子和简单异核双原子的分子轨道能级图,用分子轨
道理论解释分子的稳定性、磁性等;价层电子对互斥模型的
基本要点,利用该模型判断简单多原子分子或离子的形状;
离子极化的基本要点及对无机化合物某些性质的影响;离子
键的形成条件及特点,晶格能的 Born-Haber 循环,离子的
电荷、半径和电子组态三个特征对离子化合物性质的影响;
分子间力和氢键的概念、特点以及与物质某些性质的关系。
第三章 溶解与沉淀
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积常数表达式的关系;溶度积常数与溶解度的相互换算,溶
度积规则;有关沉淀的形成和转化的计算,涉及同离子效应
的浓度计算;盐效应和弱电解质的形成对溶解-沉淀平衡的
影响;沉淀的转化及分步沉淀;盐效应和弱电解质的形成对
溶解-沉淀平衡的影响。
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质子酸碱的定义,共轭酸碱对的概念及其强度关系;弱
酸、弱碱、两性物质和含有同离子的溶液中氢离子浓度的计
算;缓冲溶液的作用原理及相关计算;影响缓冲溶液性能的
因素,缓冲溶液的选择和配制;稀释效应和电离度。
第五章 氧化与还原
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氧化还原反应的特征及实质;元素的氧化数概念;氧化
还原反应方程式的配平方法(离子-电子法);运用 Nernst
方程计算电极电势和电池的电动势;判断氧化剂和还原剂的
相对强弱;判断氧化还原反应能否进行及进行的方向和限度;
原电池组成式(符号)的书写;电池反应及电池电动势的定
义;标准电动势与标准平衡常数的关系;元素电势图的应用。
第六章 配位化合物
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配合物的内界和外界、中心原子、配位数、配位体、配
位原子等概念;常见配体和配合物的命名;配合物的价键理
论;配合物的键合异构和顺反异构现象;螯合效应。
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误差产生的原因及减免方法;准确度和精密度的表示方
法及二者之间的关系;有效数字位数的判断,有效数字位数
修约和计算规则;显著性检验的方法;偶然误差的正态分布;
t 分布曲线;可疑数据的取舍方法;置信区间定义及表示方
法。
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滴定分析法的有关基本术语;用于滴定的化学反应必须
具备的条件;选择指示剂的一般原则;标准溶液及其浓度表
示方法;滴定分析法中的有关计算;常用的滴定方式,溶液
中化学平衡的处理方法。
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水溶液中酸(碱)各型体的分布和分布系数的含义及其
计算;各种滴定类型化学计量点 pH 的计算、滴定突跃范围,
并据此选择恰当的指示剂;各类型酸、碱能否被准确滴定,
多元酸、碱能否分步滴定对的判断条件;酸碱滴定分析结果
的有关计算。非水溶剂的均化效应和区分效应;非水滴定中
溶剂及滴定剂的选择;影响各类型滴定的因素;非水溶剂的
性质及特点;各种类型酸碱标准溶液的配制、标定及应用。
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配位滴定法的基本概念和基本原理;滴定条件的选择和
控制;滴定误差的计算;配位滴定曲线及影响滴定突跃的因
素,常用的标准溶液及其标定;常用的金属指示剂。
第六章 氧化还原滴定法
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条件电位的概念、影响因素和计算;氧化还原反应条件
平衡常数的含义及其计算和应用;氧化还原指示剂指示终点
的原理和选择原则;碘量法、高锰酸钾法和亚硝酸钠法的基
本原理与测定条件、指示剂及标准溶液的配制与标定;氧化
还原滴定结果的计算;氧化还原滴定曲线、影响电位突跃范
围的因素和突跃范围估算;影响氧化还原反应速度的因素;
其他氧化还原滴定法的基本原理和测定条件。
第七章 沉淀滴定法
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铬酸钾指示剂法、铁铵矾指示剂法和吸附指示剂法指示
终点的原理和条件;银量法滴定曲线;标准溶液的配制和标
定。
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沉淀重量法中不同类型沉淀的沉淀条件;重量因数(换
算因数)及质量百分数的计算方法;沉淀重量法中影响沉淀
溶解度的因素;对沉淀形式和称量形式的要求。
第九章 电位法及永停滴定法
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液 pH 的原理、方法及注意事项;离子选择性电极的选择性
系数的意义、作用以及 TISAB 的作用;电位滴定法和永停滴
定法的原理及确定终点的方法;原电池和电解池结构与原理;
pH 玻璃电极及其他离子选择电极的结构、性能;其他阴、阳
离子浓度的测定方法;离子选择电极的测定误差。
第十章 光谱分析法概论
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光学分析法的分类和基本原理;波数、波长、频率和光
子能量间的换算;光谱分析仪器的基本构造;电磁波谱的分
区;电磁辐射与物质相互作用的相关术语;各种光学仪器的
主要部件。
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紫外吸收光谱的特征,电子跃迁类型、吸收带类型、特
点及影响因素;Lambert-Beer 定律及其物理意义、适用条件、
偏离因素;紫外-可见分光光度法用于单组分定量的方法;
多组分定量的线性方程组法和双波长法;紫外-可见分光光
度计的主要部件、工作原理;紫外-可见分光光度计的几种
光路类型;比色法的原理及显色反应条件选择;紫外-可见
分光光度法定性及纯度检查方法。
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荧光分析法的基本原理;分子荧光的发生过程;激发光
谱和发射光谱;荧光光谱的特征;荧光定量分析方法;分子
从激发态返回基态的各种途径;分子结构与荧光的关系;影
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原子吸收分光光度法的基本原理和定量分析方法;原子
吸收分光光度法实验条件的选择及消除干扰的方法;原子吸
收分光光度计。
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色谱法的有关概念和各种色谱参数的计算公式;分配色
谱法、吸附色谱法、离子交换色谱法和分子排阻色谱法的分
离机制;色谱法的基本理论(即塔板理论和速率理论);色
谱过程;固定相和流动相、影响组分保留行为的因素。
第十八章 平面色谱法
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薄层色谱法和纸色谱法的基本原理、分类;比移值和相
对比移值、比移值与分配系数(容量因子)的关系;常用的
固定相和流动相;吸附色谱中固定相和流动相的选择、显色
方法;定性和定量分析方法;薄层色谱中薄层板的种类;薄
层色谱操作步骤;影响薄层色谱比移值的因素。
第十九章 气相色谱法
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气液色谱的分类;气相色谱仪的一般流程;热导检测器
和氢焰离子化检测器;气相色谱和毛细管气相色谱基本原理;
定性分析和定量分析方法;气相色谱固定相和载气;分离条
件选择方法;电子捕获检测器检测原理与特点。
第二十章 高效液相色谱法
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高效液相色谱法的分类;化学键合相色谱法;化学键合
相的种类和性质;流动相对色谱分离的影响;高效液相色谱
速率理论及其对分离条件选择指导作用;高效液相色谱一般
流程和部件;常用检测器;紫外检测器和荧光检测器的检查
原理和适用范围;定性分析和定量分析方法;反相键合相色
谱法保留行为的主要影响因素和分离条件选择;反相离子对
色谱法和正相键合相色谱法及其分离条件的选择等。
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