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《有机化学》考试大纲
注意：本大纲为参考性考试大纲，是考生需要掌握的基本内容。
第一章 绪论......................................................................................................................................... 1
一、考核知识点................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第二章 烷烃......................................................................................................................................... 1
一、考核知识点................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第三章 单烯烃.................................................................................................................................... 1
一、考核知识点................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第四章 炔烃和二烯烃........................................................................................................................... 2
一、考核知识点................................................................................................................................ 2
二、考核要求.................................................................................................................................... 2
第五章 脂环烃...................................................................................................................................... 3
一、考核知识点................................................................................................................................ 3
二、考核要求.................................................................................................................................... 3
第六章 旋光异构.................................................................................................................................. 3
一、考核知识点................................................................................................................................ 3
二、考核要求.................................................................................................................................... 3
第七章 芳烃......................................................................................................................................... 4
一、考核知识点................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 4
第八章 卤代烃...................................................................................................................................... 4
一、考核知识点................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 4
第九章 醇 酚 醚.................................................................................................................................. 4
一、考核知识点................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 5
第十章 醛 酮........................................................................................................................................ 5
一、考核知识点................................................................................................................................ 5
二、考核要求.................................................................................................................................... 5
第十一章 羧酸...................................................................................................................................... 6
一、考核知识点................................................................................................................................ 6
二、考核要求.................................................................................................................................... 6
第十二章 羧酸衍生物........................................................................................................................... 6
一、考核知识点................................................................................................................................ 6
二、考核要求.................................................................................................................................... 6
第十三章 含氮化合物........................................................................................................................... 7
一、考核知识点................................................................................................................................ 7
二、考核要求.................................................................................................................................... 7
第十四章 杂环化合物........................................................................................................................... 7
一、考核知识点................................................................................................................................ 7
二、考核要求.................................................................................................................................... 7
第十五章 周环反应.............................................................................................................................. 7
一、考核知识点................................................................................................................................ 7
二 、考核要求.................................................................................................................................. 7
第十六章 有机合成.............................................................................................................................. 8
一、考核知识点................................................................................................................................ 8
二、考核要求.................................................................................................................................... 8
第十七章 有机波谱.............................................................................................................................. 8
一、考核知识点................................................................................................................................ 8
二、考核要求.................................................................................................................................... 8
1
第一章 绪论
一、考核知识点
1. 共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数
2. 主要有机化合物官能团的结构式
二、考核要求
1. 运用共价键属性判断共价键的断裂方式及有机化合物的反应类型
第二章 烷烃
一、考核知识点
1. 烷烃的系统命名法、常见烷基的名称
2. 烷烃的同系列和同分异构现象
3. 烷烃的结构（碳原子的四面体结构、sp3 杂化、σ 键）
4. 烷烃的构象、锯架式、楔形式和纽曼式的写法
5. 烷烃的物理性质、化学性质
6. 烷烃光照下卤代反应历程、自由基的稳定性次序比较
二、考核要求
1. 烷烃的系统命名法
2. 烷烃的物理性质（1）熔点、沸点大小比较，（2）理解溶解性与分子结构的关系
3. 烷烃的化学性质
（1） 烷烃的稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性
（2） 烷烃卤代反应历程、自由基的稳定性比较
（3） 烷烃的制备
第三章 单烯烃
一、考核知识点
1. 烯烃的同分异构及命名（构造异构、顺反异构，Z、E 命名）；
2. 烯烃的化学性质：（1）催化氢化（2）亲电加成（与酸加成、与卤素加成、硼氢化反应）（3）α-H
取代反应（4）氧化（5）聚合
3. 烯烃的制备；
4. 诱导效应和共轭效应；碳正离子稳定性
5. 烯烃的亲电加成反应历程和自由基反应历程
二、考核要求
1. 烯烃的系统命名法，包括烯烃的同分异构及命名（构造异构、顺反异构，Z、E 命名）
2
2. 烯烃的分子结构（sp2
杂化、π 键）
3. 烯烃的物理性质
（1） 熔点、沸点与烷烃比较；沸点、熔点高低与分子结构的关系
（2） 理解溶解性
4. 烯烃的化学性质
（1） 催化氢化、亲电加成（与酸加成、与卤素加成、硼氢化反应）、α-H 取代反应、氧化、聚合
（2） 诱导效应与共轭效应、马尔可夫尼可夫规则
5. 烯烃的亲电加成历程和自由基反应历程
（1） 亲电加成历程和自由基反应历程
（2） 碳正离子稳定性
（3） 利用相关反应制备烯烃
第四章 炔烃和二烯烃
一、考核知识点
1. 炔烃的同分异构及系统命名；
2. 炔烃的化学性质：(1)加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、加氢氰酸(2)聚合反应(3)
氧化反应(4)炔化物的生成
3. 共轭二烯烃的性质：1,4-加成与 1,2-加成、双烯合成、聚合反应
二、考核要求
1. 炔烃和二烯烃的同分异构及系统命名、炔烃的分子结构、sp 杂化
2. 炔烃的物理性质
3. 电负性与杂化轨道的关系、炔氢的酸性
4. 炔烃的化学性质
（1）加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、加氢氰酸（2）聚合反应（3）氧化反应
（4）炔化物的生成（5）诱导效应与共轭效应、马尔可夫尼可夫规则
5. 共轭二烯烃的性质
（1） 共轭二烯烃的 1,4-加成与 1,2-加成、双烯合成、聚合反应
（2） 理解共轭二烯烃的结构；运用诱导效应和共轭效应、电子离域解释共轭二烯烃的 1,4-加成与
1,2-加成反应。热力学控制和动力学控制
6. 简单应用：（1）利用炔化钠和卤代烃合成炔烃（2）炔烃的部分加氢反应合成顺式结构或反式结构
的烯烃
3
第五章 脂环烃
一、考核知识点
1. 桥环和螺环化合物的系统命名
2. 脂环烃的化学性质（小环化合物的不稳定性）
3. 碳环的结构（张力和无张力环）
4. 脂环烃的立体化学
5. 环己烷的构象，船式和椅式、直立键和平伏键
6. 脂环烃制备方法
二、考核要求
1. 桥环和螺环化合物命名及命名原则
2. 脂环烃的化学性质
3. 脂环烃的不饱和性，小环化合物的不稳定性，小环化合物的亲电加成反应遵循马氏规则，小环化
合物具有抗氧化性
4. 环张力、脂环烃的顺反异构、环己烷的构象式：船式和椅式构象，直立键和平伏键
5. 简单应用：合成简单的环状化合物
第六章 旋光异构
一、考核知识点
1. 物质的旋光性、Fischer 投影的规则及使用该投影式的规定，以及 Fischer
2. 投影式和 Newman 式，楔形式的转换
3. 手性碳原子、手性化合物构型判断（R、S 命名原则）
4. 对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体
5. 环状化合物的立体异构
6. 不含手性碳原子化合物的对映异构（联苯型、丙二烯型、螺环化合物）
7. 亲电加成反应的立体化学
二、考核要求
1. 手性碳原子、手性化合物构型判断（R、S 命名原则）
2. 对映异构现象和分子结构的关系、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、以及环状化合物的
立体异构
3. 不含手性碳原子化合物的对映异构：联苯型、丙二烯型、螺环化合物、对称元素对称操作判断手
性
4. 简单应用：运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程
4
第七章 芳烃
一、考核知识点
1. 苯的结构、杂化轨道理论和分子轨道法定性解释，萘、蒽的结构
2. 单环芳烃的同分异构及命名
3. 单环芳烃的化学性质
4. 苯环上亲电取代定位规律及其理论解释和应用
5. 理解芳香性概念、休克尔规则
6. 多环芳烃的结构和性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制
二、考核要求
1. 单环芳烃的同分异构及命名，萘、蒽的命名
2. 杂化轨道理论和分子轨道法对苯、萘、蒽结构的定性解释
3. 单环芳烃及萘的化学性质：（1）亲电取代反应及其定位规律（2）加成反应（3）氧化反应
4. 运用共振论解释亲电取代反应历程
5. 简单应用：运用苯环上亲电取代反应定位规律合成相应化合物
6. 非苯芳烃和休克尔规则：利用休克尔规则判断芳香性
第八章 卤代烃
一、考核知识点
1. 卤代烃的分类、命名及同分异构
2. 卤代烃的性质
3. 亲核取代反应历程及其影响因素
4. 消除反应历程
二、考核要求
1. 卤代烃的命名法、卤原子的位置不同，导致同分异构体数比相同碳数的烷烃多
2. 卤代烃的亲核取代反应及其应用
（1） SN1、SN2 反应的动力学，立体化学及其影响因素
（2） 卤代烃的消除反应和札依切夫(Satyzeff)规则
（3） E1、E2 两种消除反应历程、影响因素及立体化学特征
3. 金属有机化合物的生成：格林雅试剂的制法和性质；有机锂[RLi]试剂及铜锂试剂的制法及应用
4. 简单应用：利用金属有机化合物进行有机合成
第九章 醇 酚 醚
一、考核知识点
1. 醇、酚、醚的分类及其命名法
5
2. 氢键对熔点、沸点、水溶性的影响
3. 醇和酚的结构特点，比较醇和酚的酸性
4. 醇、酚、醚的化学性质
5. 醇、酚、醚的制备方法
二、考核要求
1. 醇、酚、醚的分类及其命名法，掌握醇、酚、醚的分子结构特点
2. 醇、酚、醚的化学性质
（1） 醇的脱水反应及其历程；酚的酸性；醚键的断裂及其历程等重要化学性质
（2） 不同类型醇、酚的鉴别
（3） 醇、酚、醚的制备方法
3. 简单应用：用格林雅（Grignard）试剂和不同的醛或酮合成不同类型的醇；醇钠或酚钠和卤代烃
经(Williamson)法合成醚（注意不能用三级卤代烷）
第十章 醛 酮
一、考核知识点
1. 醛酮的结构、分类、同分异构及命名
2. 醛酮化学性质
3. 亲核加成历程
4. 醛酮制法
4. 不饱和羰基化合物
二、考核要求
1. 醛酮的加成反应：醛酮与醇、氢氰酸、亚硫酸氢钠、格林雅（Grignard）试剂、魏悌希(Wittig)试
剂、氨及其衍生物的加成反应
2. 亲核加成的反应历程，简单的亲核加成历程和加成—消除历程
3. 醛酮-H 的反应
（1） 羟醛缩合反应发生的条件；卤仿反应的条件
（2） 羟醛缩合反应的反应历程
4. 简单应用：应用羟醛缩合反应合成 α,β-不饱和醛酮；应用卤仿反应鉴别及合成少一个碳的羧酸
5. 醛酮化合物的还原反应：醛酮化合物各种还原反应及各种还原剂的应用范围
6. 醛酮化合物的氧化反应：与托伦(Tollens)试剂和斐林(Fehling)试剂反应的结构要求及应用（醛与酮
的区别）；酮的拜尔-维立格(Baeyer-Villiger)反应
7. （Cannizzaro）康尼查罗反应：康尼查罗反应的条件及交错康尼查罗反应在合成上的应用
8. 饱和一元醛酮的常用制备方法和不饱和羰基化合物性质
（1） 饱和一元醛酮的常用制备方法
6
（2） α、β-不饱和醛酮的 1,2-加成和 1,4-加成（Micheal）反应
第十一章 羧酸
一、考核知识点
1. 羧酸的系统命名法及某些俗名
2. 羧酸的化学性质
3. 羧酸的制备
4. 二元羧酸和取代酸
5. 酸碱理论
二、考核要求
1. 羧酸的系统命名法及某些俗名：注意不饱和酸中双键位次的表示法
2. 羧酸的物理性质、酸性及熔点沸点的比较
3. 化学性质：羧酸上 OH 的取代反应、脱羧反应、α-H 反应以及还原反应
4. 羧酸的制备：氧化法、水解法和羧化法制备一元羧酸
5. 二元羧酸和取代酸的主要反应：脱羧和脱水反应产物及分子结构的关系
第十二章 羧酸衍生物
一、考核知识点
1. 羧酸衍生物的分类和命名
2. 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解
3. 酯的水解和克莱森(C1aisen)酯缩合历程
4. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
5. 酰胺的反应
二、考核要求
1. 酰卤和酸酐的性质
（1） 掌握和比较羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应活性
（2） 与格林雅试剂反应、还原反应
2. 酸碱催化酯的水解反应历程
3. 克莱森(C1aisen)酯缩合反应历程及迪克曼（Dickman）反应并运用迪克曼反应合成环状化合物
4. 利用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成有机化合物
5. 酰胺的酸碱性及霍夫曼（Hofmann）降级反应、脱水反应；还原反应
7
第十三章 含氮化合物
一、考核知识点
1. 硝基化合物的制备及其性质
2. 胺的分类、命名法和结构
3. 胺的化学性质
4. 重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
5. 分子重排反应
二、考核要求
1. 硝基化合物的制备及其性质、不同硝基化合物的鉴别
2. 胺的化学性质：碱性(结构和溶剂化效应)；胺的鉴别；季铵盐的性质及霍夫曼（Hofmann）规则；
胺的制备，应用范围
3. 重氮化反应：重氮盐的性质及其在有机合成上的应用、取代反应和偶联反应
4. 分子重排反应：主要的亲核重排反应及亲电重排反应
第十四章 杂环化合物
一、考核知识点
1. 五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质
2. 六元杂环化合物吡啶的结构与性质
3. 稠环杂环化合物喹啉的结构、性质与合成
二、考核要求
1. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构与性质
2. 对比苯比较芳香性大小及亲电取代反应活性大小
3. 喹啉的结构、性质及由芳胺和不饱和醛、酮合成喹啉类化合物
第十五章 周环反应
一、考核知识点
1. 电环化反应
2. 环加成反应
3. σ-键迁移反应
4. 运用前线轨道理论和对称性解释说明反应过程
二 、考核要求
1. 4nπ 和(4n+2)π 电子体系电环化反应产物及立体结构
2. [2+2]和[4+2] 类型的环加成反应产物及立体结构
8
3. 简单应用：应用 Diels-Alder 反应合成六元环状化合物
4. [3,3] σ-迁移反应（Claisen 重排、Cope 重排）
5. [1,3]、[1,5]和[3,3] σ-迁移的应用
第十六章 有机合成
一、考核知识点
1. 形成碳碳键的反应
2. 官能团引入和转换
3. 官能团保护
4. 立体选择控制
二、考核要求
1. 构成碳碳键的相关反应、碳碳键的增长或缩短
2. 官能团引入、转换、保护及立体选择控制、官能团引入条件及先后顺序
3. 简单应用：综合运用基础有机化学知识进行简单的有机化合物合成
第十七章 有机波谱
一、考核知识点
1. 紫外光谱与共轭分子结构关系的一般规律
2. 红外吸收频率与化学键三种杂化态的关系及红外区吸收分子的结构特征
3.
1
HNMR 中的化学位移，自旋-自旋偶合现象的产生及其与分子结构关系的一般规律
二、考核要求
1. 紫外光谱：掌握各种电子跃迁、K 带、B 带、R 带、红移、蓝移的概念，判断化合物
2. 红外光谱：红外吸收频率与化学键三种杂化态的关系及常见化合物的红外特征吸收、结构与吸收
频率的关系
3. 核磁共振：
1
HNMR 中的化学位移，自旋-自旋偶合现象的产生及其与分子结构关系的一般规律、
各种质子的化学位移范围。结合紫外、红外光谱，运用
1
HNMR 中化学位移、峰的裂分、峰面积
比等一级谱的规律推断简单有机分子结构
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