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2018 年硕士研究生入学考试大纲
考试科目名称：有机化学 考试时间：180 分钟，满分：150 分
一、考试要求：
闭卷考试，书写规范、工整，所有答案均写在答题纸上，否则无效。
二、考试内容：
1．各类化合物的命名与结构式的书写
2．基本概念和规律
同分异构、电子效应、芳性、手性、外消旋化、亲核试剂、亲电试剂、金属
有机化合物、Markovnikov 规则、过氧化物效应、Saytzevff 规则、霍夫曼规
则、芳烃取代规则、次序规则、各类化合物的结构特征、各类有机化合物的
主要物理性质及其变化规律，等。
3. 各类有机化合物的化学性质、相互转化及其规律
（1）烷烃——取代反应；氧化反应；裂化和裂解。
（2）烯烃——加成反应；过氧化物效应；反应中的立体化学；氧化反应；
聚合反应；α-H 的卤代反应。
（3）炔烃——加成反应；催化加氢和控制加氢；氧化反应；金属炔化物生
成和烃基化反应。
（4）共轭二烯——1，2-及 1，4-加成；Diels-Alder 反应及其应用。
（5）环烷烃——取代反应；加成反应；氧化反应。
（6）芳烃——亲电取代反应；加成反应；氧化反应（侧链及苯环的氧化）；
苯环上亲电取代反应的定位规则及其应用。
（7）卤代烃——亲核取代反应；消去反应（Saytzevff 规则）；与金属的反应。
（8）醇——与活泼金属的反应；取代反应；脱水反应（分子内脱水，分子
间脱水）；氧化和脱氢反应；频哪醇的重排；多元醇的氧化。
（9）酚——酚羟基的反应；芳环上的取代反应；氧化反应。
（10）醚——钅羊盐的生成和醚键的断裂；过氧化物的生成；环氧乙烷的性质。
（11）醛、酮——亲核加成反应；α-氢的反应；氧化反应；还原反应；Cannizzaro
反应；安息香缩合；Knovenagle 反应；Mannich 反应。
（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；还原反应；脱羧反应；α-氢原子
的卤代反应；二元酸的反应。
（13）羧酸衍生物——水解、醇解、氨解；酯还原；酯缩合；酯与 RMgX 反
应；Refermatsky 反应、酰胺的脱水；Hoffmann 降级反应；β-二羰基化
合物的互变异构、酮式分解。
（14）腈——水解反应，还原反应。
（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的还原反应；芳环上的亲电取代反
应；-NO2 对苯环上邻、对位基团的影响。
（16）胺——碱性；烷基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg 反应）；亚硝化；
芳胺芳环上的取代反应。
（17）季铵盐和季铵碱——季铵盐和季铵碱的生成；季铵碱受热消除反应
——Hofmann 消除。
（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反应；偶联反应；还原反应。
（19）杂环化合物——五元杂环的取代反应；六元杂环的亲核、亲电取代反
应。
（20）周环反应——电环化、环加成反应以及 σ-迁移反应。
（21）碳水化合物——基本的化学性质。
4. 理论分析和反应历程
（1）酸碱理论——比较化合物的酸碱性；酮式和烯醇式的互变等。
（2）电子理论——用共轭效应或诱导效应等理论来解释反应中间体的稳定
性、反应的活性、反应的取向、定位规则、有机物的酸碱性等。
（3）反应历程——掌握主要化学反应的反应历程。
5. 有机化合物的分离、提纯、鉴别
6．推导化合物的结构
利用红外光谱、核磁共振谱等现代分析手段，结合理化性质推断化合物
的结构。
7. 合成
由指定原料，选择合理的合成路线，合成目标产物。
三、题型结构
1. 完成反应式（40 分左右）
2. 基本知识（填空；理化性质比较；简答；分离、鉴别等）（40 分左右）
3. 写出反应历程（20 分左右）
4. 根据给定条件推导结构（20 分左右）
5. 合成题（30 分左右）
四、参考书目
（1）《有机化学》（第 2 版），高占先主编，高等教育出版社，2007 年。
（2）《基础有机化学》（第 3 版）（上，下），刑其毅、徐瑞秋编，高等教育出版
社，2005 年。
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